1、归顺梁山
宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。
董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，命各打二十讯棍，赶出城外。史进进城为内应，结果被妓女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。
史进越狱失败。董平趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。
董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待，董平便归顺宋江。
2、身列五虎将
上梁山后，所有人对董平的战斗力均不敢小觑，宋江看在眼里记在心上，因此将其列为五虎将之内，也算是爱才了。但论董平身手，却被列为最后一个，只因资历不足，可谓屈才了。
五虎将的排列，关胜列为第一，首先是由于血统，其次人家是朝廷大将出身，将来招安时，也能支持一下，第三武艺高强。林冲位列第二，乃功勋卓著，武艺精熟，无可挑剔导致。秦明列第三，皆因此人十分听话，头脑简单，当然武艺也不错。
呼延灼第四，实因资格没有秦明老。董平列第五，一个是入伙晚，第二是年纪轻，论资排辈排不上。若只按照身手敏捷来排列，应该是董平该第一，关胜第二，林冲第三，呼延灼第四，秦明第五。
2、南征北战
梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。
征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。 简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
3、董平之死
独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。
厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛插入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。
可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。
4、东平府冲阵
宋江为和卢俊义定座次，领近三十个头领、一万人马攻打东平府，命郁保四、王定六先去下书，太守程万里知道众寡不敌，对于是否抵抗犹豫不定。
董平是从不服输的人，当即责打了郁王二人，决定大战一场。宋江又派史进进城准备做内应，住到妓女李瑞兰处，结果被李出首，打入死牢。宋江只好正兵交锋。董平毫不示弱，虽然城中只有他一员孤将，还是奋然出城对阵。
董平一出马，宋江便叫韩韬去对付他。韩韬，绰号百胜将，出身自州团练使，当初为呼延灼所看重，名虽“百胜”，实则一般。果然，一上场便让宋江不放心，宋江马上交代徐宁去替他下来，徐宁乃金枪班教头，与董平战了五十合不分胜负。
虽说不分胜负，却也让宋江不放心，竟主动鸣金了。看来虽胜负未分，却足可看出高下。果不其然，徐宁一走，董平直追杀过来。
宋江令全军一万人马围他，被他两条铁枪冲出条路走了。双方摆好阵势，通话完毕，交战两场，满打满算，算他三个钟头，也就是早晨八点多钟，不到九点。随后董平就开始冲阵，书中说直冲到申牌以后。
下午三点到五点，就是申时。董平就在这一万梁山军马中，顶着林冲、花荣、刘唐等人的压力，横冲直撞了足足八个小时左右。
5、东昌躲飞石
归梁山后，董平随军攻打东昌府，正遇没羽箭张清。他纵马迎战，说：“别人中你石子，怎近得我!”张清只道他如宣赞般大言，抖手一记飞石，真个被董平一拨而过。
在此之前，无论是谁，只要张清一石打来，不是人中，就是兵器中，直到此刻，方知强中更有强中手，这石头也是可以避开的!
张清再打，董平又躲过。这第二石的躲过，比躲第一石时更见此人英雄。他竟然在刚刚躲开一石子之后，立刻躲开了第二石，此等功夫身法，再无第二人，亦可见其基本功之深，而极大因素是东平东昌相邻，董平和张清应有切磋，因此董平更熟悉飞石的套路。