一、性格特点
1、沉着冷静，神机妙算，足智多谋。例子：智取生辰纲、智取大名府、智取文安县、巧用双掌连环计、智赚玉麒麟、在二打曾头市中巧用“番犬伏窝”之计。
2、结交广泛，广纳贤才，知人善用。
3、运筹帷幄之中，决胜千里之外。
4、对宋江尽忠。
5、有领导才能，能巧妙分拨梁山好汉，以达成自己的目标。
二、人物故事
1、智取生辰纲
“智取生辰纲”写的是杨志押送生辰纲去往东京，在途中（黄泥冈）被晁盖吴用等用计夺取的经过。故事集中反映了蔡京、梁中书为代表的封建统治者与广大农民的矛盾，热情歌颂了起义农民的大智大勇与组织才能。
第十六回在全书中的地位十分重要，在此之前，小说主要描写了鲁智深、林冲等个别英雄人物的抗争。而"智取生辰纲"则是起义农民的集体行动，是梁山泊英雄聚义的开始。
2、智取大名府
吴用要在元宵节时，先于京城中埋伏，里应外合，破城救人。吴用又告诉宋江东京蔡太师力主招安之意。
北京城元宵放灯。梁山泊宋江守寨，吴用引八路人马进驻城下。时迁在北京翠云楼放火，城中大乱，梁中书四个城门冲不出去。后从南门夺路而走。城内柴进救出卢俊义、石秀，捉了李固，贾氏。
3、计鸩邬梨
琼英本非邬梨女，其母因不愿给田虎作压寨夫人而跳下高冈撞死。琼英早欲为母报仇。 邬梨被孙安手中军士冷箭身中脖项。这一阵丢失鲁智深。
叶清以求医为名，来宋江寨中说明琼英身世，吴用将计就计，派张清、安道全、叶清同往北军，给邬梨看病，取得信任，以做内应。张清假名全羽，与琼英结婚，鸩死邬梨。
4、智赚玉麒麟
当时吴用扮成一个算命先生，悄悄来到卢俊义庄上，利用卢俊义正为躲避“血光之灾”的惶恐心里，口占四句卦歌：芦花丛中一扁舟，俊杰俄从此地游。
义士若能知此理，反躬难逃可无忧。吴用在这四句卦歌里，巧妙地把“卢俊义反”四个字暗藏于四句之首。果然，这四句诗写出后，被官府拿到了证据，大兴问罪之师，到处捉拿卢俊义，终于把他逼上梁山。
5、巧用双掌连环计
吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。是为“三打祝家庄”的最后一战。
同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对凉山有一定好感的大财主李应入伙。
这就是吴学究双掌连环计，宋公明三大祝家庄。
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