这是一个富于浓重的象征色彩的抒情意境。在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光。而诗人自己，就是这样的雨巷中彳亍彷徨的孤独者。
那狭窄阴沉的雨巷，在雨巷中徘徊的独行者，以及丁香般结着愁怨的姑娘构成一种象征意境。含蓄地暗示出作者既迷惘又感伤又有期待的情怀。表层上是在写对美好爱情的期待。深层上，是个人乃至一代青年人内心复杂情绪的象征，一种美好理想得而复失的苦闷与彷徨。
《雨巷》产生的1927年夏天是中国现代史上最黑暗的时代。反动派对革命青年的屠杀。原来热烈响应革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中一部分人找不到革命的前途。他们在痛苦中陷入彷徨迷惘。他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。《雨巷》就是当时一部分进步青年这种心境的反映。
戴望舒作为现代派象征主义诗人的代表，运用象征主义的手法塑造了悠长寂寥的雨巷、丁香般的姑娘、独行者的形象，也传达出诗人内心的苦闷和彷徨，给我们呈现出那个时代知识分子的心理状态。
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