1 旋光性和比旋光度
1.1旋光性与旋光性物质
偏光:只在一个平面内振动的光。
旋光性:能使偏光振动平面发生旋转的性质。
旋光性物质:具有旋光性的物质
1.2比旋光度
旋光度:使偏光旋转的角度和方向。(+)表示右旋,(-)表示左旋。α
旋光度的影响因素:温度、光源、溶剂、浓度、管子的长度。
比旋光度:一定温度、一定光源、一定溶剂,浓度为1g/mL,管子的长度为1dm时旋光度。α
意义:反映旋光性物质的本质,是旋光性物质的一个物理常数。
2 手性与旋光性
2.1 手性
2.1.1 定义:物体与自身镜象不重叠的性质。
手性分子:具有手性的分子。
对映体:呈对映关系的异构体。
对映异构 属于构型异构
2.1.2 手性的判断
(1)摆模型
(2)分析对称因素 对称面、对称中心
没有对称因素的,有手性。
有对称因素的,没有手性。
(3)手性C:连有四个基团都不同。
含有一个手性C 物质一定具有手性。
含有二个或二个以上手性C的化合物,不能判断,要结合对称因素。
2.1.3 手性与旋光性
手性 旋光性
对映异构 旋光异构
一对对映体 左旋体
右旋体
3 含有一个手性C的化合物的对映异构
3.1 异构体数目
一对对映体
外消旋体:等量的左右旋体的混合物。
3.2 对映体与外消旋体的性质
3.2.1 对映体的性质
物理性质:除旋光方向外,都相同。
化学性质:与手性分子反应:性质不同
与非手性分子反应:性质不同。
3.2.2 外消旋体的性质
物理性质:不同
化学性质:基本相同。
3.3 构型的表示法
楔形式:用三种线表示
费歇尔投影式:
注意:(1)是立体式子,不能随意变换位置。
(2)在纸平面内旋转n×90(n为奇数) 异构体
在纸平面内旋转n×90(n为偶数) 本身
(3)任何二个基团互换奇数次 对映体
任何二个基团互换偶数次 本身
(4)固定一个基团,将其他基团
顺时针或逆时针调换位置 本身
二种式子的互换
3.4 构型的标记
3.4.1 D/L标记法
以甘油醛为标准,-OH在右面 D
-OH在左面 L
其他化合物的构型与之关联 举例
注意:此法有局限性
3.4.2 R/S标记法
次序规则
从楔形式,费歇尔投影式来命名。举例
注意:此法无局限性,还可命名二个或二个以上手性C化合物。
4 含有多个手性C化合物的对映异构
4.1含有两个不相同的
手性碳原子 异构体数目:4个
结构式组成2对对映体
非对映体:两个不是对映体的立体异构体。
4.2含有两个相同的手性碳原子
异构体数目:3个 结构式
组成一对对映体 ,一个
内消旋体 内消旋体与外消旋体的比较:
相同:都没有旋光性
不同:外 是混合物
内 是化合物
含n个不相同手性碳原子的异构体数目:2n 个。组成2n /2对对映体
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