手性分子的物理性质和化学性质都相似吗?

如题所述

手性化合物的异构体间化学性质基本相同
但在晶型、空间的排列方式、熔点、旋光度等物理性质有差异,特别是生理活性有差异,如果是药品,两者在药效、毒性的差异更大,可能一种有效、另一种不仅无效,而且还有较大的毒性
因此研究手性化合物非常有意义,2001年的诺贝尔化学奖中就有关于手性催化的问题。
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第1个回答  2012-06-06
1 旋光性和比旋光度

1.1旋光性与旋光性物质

偏光:只在一个平面内振动的光。

旋光性:能使偏光振动平面发生旋转的性质。

旋光性物质:具有旋光性的物质

1.2比旋光度

旋光度:使偏光旋转的角度和方向。(+)表示右旋,(-)表示左旋。α

旋光度的影响因素:温度、光源、溶剂、浓度、管子的长度。

比旋光度:一定温度、一定光源、一定溶剂,浓度为1g/mL,管子的长度为1dm时旋光度。α

意义:反映旋光性物质的本质,是旋光性物质的一个物理常数。

2 手性与旋光性

2.1 手性

2.1.1 定义:物体与自身镜象不重叠的性质。

手性分子:具有手性的分子。

对映体:呈对映关系的异构体。

对映异构 属于构型异构

2.1.2 手性的判断

(1)摆模型

(2)分析对称因素 对称面、对称中心

没有对称因素的,有手性。

有对称因素的,没有手性。

(3)手性C:连有四个基团都不同。

含有一个手性C 物质一定具有手性。

含有二个或二个以上手性C的化合物,不能判断,要结合对称因素。

2.1.3 手性与旋光性

手性 旋光性

对映异构 旋光异构

一对对映体 左旋体

右旋体

3 含有一个手性C的化合物的对映异构

3.1 异构体数目

一对对映体

外消旋体:等量的左右旋体的混合物。

3.2 对映体与外消旋体的性质

3.2.1 对映体的性质

物理性质:除旋光方向外,都相同。

化学性质:与手性分子反应:性质不同

与非手性分子反应:性质不同。

3.2.2 外消旋体的性质

物理性质:不同

化学性质:基本相同。

3.3 构型的表示法

楔形式:用三种线表示

费歇尔投影式:

注意:(1)是立体式子,不能随意变换位置。

(2)在纸平面内旋转n×90(n为奇数) 异构体

在纸平面内旋转n×90(n为偶数) 本身

(3)任何二个基团互换奇数次 对映体

任何二个基团互换偶数次 本身

(4)固定一个基团,将其他基团顺时针或逆时针调换位置 本身

二种式子的互换

3.4 构型的标记

3.4.1 D/L标记法

以甘油醛为标准,-OH在右面 D

-OH在左面 L

其他化合物的构型与之关联 举例

注意:此法有局限性

3.4.2 R/S标记法

次序规则

从楔形式,费歇尔投影式来命名。举例

注意:此法无局限性,还可命名二个或二个以上手性C化合物。

4 含有多个手性C化合物的对映异构

4.1含有两个不相同的手性碳原子

异构体数目:4个 结构式

组成2对对映体

非对映体:两个不是对映体的立体异构体。

4.2含有两个相同的手性碳原子

异构体数目:3个 结构式

组成一对对映体 ,一个内消旋体

内消旋体与外消旋体的比较:

相同:都没有旋光性

不同:外 是混合物

内 是化合物

含n个不相同手性碳原子的异构体数目:2n 个。组成2n /2对对映体本回答被提问者和网友采纳
第2个回答  2012-06-14
物理性质相似,化学性质不同!