亲核反应和亲核加成反应如何区别?

如题所述

怎么区分亲电和亲核,方法如下:

1、区分方法

(1)元素的位置:根据元素的周期表位置,我们可以大致判断其亲电性和亲核性。一般来说,左侧的金属元素具有较低的亲电性和亲核性,而右侧的非金属元素具有较高的亲电性和亲核性。

(2)原子结构:亲电性和亲核性主要取决于原子的电负性、原子核的正电荷以及原子半径。较高的电负性和较小的原子半径会增加亲电性,而较大的正电荷会增加亲核性。

(3)化学反应:观察某种物质在化学反应中对电子的行为可以帮助区分亲电和亲核。如果物质倾向于吸引或接受电子,它可能具有较高的亲电性;而如果物质倾向于捕获或共享电子,它可能具有较高的亲核性。

2、亲电反应

指缺电子对电子有亲和力、的试剂进攻另一化合物电子云密度较高富电子、区域引起的反应。在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物,称为亲电试剂;与亲电试剂作用的反应物称为亲核试剂。

3、亲核加成反应

是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳三键等等不饱和的化学键上。而最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。

亲核反应定义与影响因素

一、亲核反应定义

亲核反应是有机反应的一类,负电性的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而使反应发生。

二、影响因素

1、离去基团的碱性越强,其离去能力越弱,反之亦然。离子的碱性随着所在周期的增加而降低。

对于卤素离子而言,碘离子的碱性最弱,因此碘离子是一个很好的离去基团;氟离子则相反,氟代烃也因此很难发生SN2反应。碱性 F-> Cl-> Br-> I-,离去能力与上述顺序相反。

2、亲核性需要与上面的碱性相区别。碱性是试剂对质子的亲和能力,而亲核性是试剂形成过渡态时,对碳原子的亲和能力。

一般来讲,试剂的负电性、碱性和可极化性越强,其亲核性也越强。实际上通常需要综合考虑这几个因素以及溶剂的影响。

3、SN2反应在质子溶剂中进行时,一方面,溶剂化作用有利于离去基团的离去;另一方面,溶剂也会与亲核试剂发生作用,使亲核试剂与底物的接触变得困难。

最后的影响是这两种因素的综合结果。相对而言,非极性溶剂分子很少包围负离子,因此对SN2反应是有利的。

4、位阻含体积大的取代基、会使亲核试剂的亲核性下降。虽然乙醇的酸性比叔丁醇强,但叔丁氧基负离子的亲核性弱于乙氧基负离子,就是因为这个缘故。

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