炔烃、共轭二烯烃推断题

Question

一旋光化合物C8H12（A），
用Pt催化加氢得到没有手性的化合物C8H18（B），
用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C），
用Na在NH3(l)中还原，得到没有手性的化合物C8H14（D）。
推测A的结构。

恳请有机化学高手解答，给出分析过程，谢谢。
照您这么一讲，C就是4-甲基-2,5-庚二烯（没有手性）了吗？
看来您是对的，这两个双键一顺一反。

Answer 1

是4-甲基-2-庚烯-5-炔。
有旋光性说明有手性碳，用Lindlar催化剂加一分子氢后仍有旋光性，而用Na在NH3(l)中还原却无手性可知存在炔键和反式的烯键。为有手性，手性碳上还需连甲基。