贾宝玉对个性自由的追求集中表现在爱情婚姻方面。封建的婚姻要听从父母之命，取决于家庭的利益。可是贾宝玉一心追求真挚的思想情谊，毫不顾忌家族的利益。他爱林黛玉，因为林黛玉的身世处境和内心品格突出集中地包蕴了生活环境里所有女孩子一切使他感动、使他亲爱的客观与主观的特征。他和林黛玉的相爱，是以含有深刻社会内容的思想感情为基础的。反之，这种爱情与封建主义的矛盾，又成为他步步克服自身的劣点和弱点，日益发展他进步的思想性格的主要的支持力量和推动力量。这个以叛逆思想为内核的爱情，遭到封建势力的日益严酷的压迫。
林黛玉出身在一个已衰微的封建家庭。林黛玉没有兄弟姐妹。母亲的早逝使她从小失去母爱，同时也使她没有像一般大家闺秀那样，从母亲那里受到礼教妇德的熏陶和训练。父亲请了家塾先生教她识字读书，又因她身体怯弱，课读也就不甚严格。封建礼教和世俗功利对她的影响有限得很，她保持着纯真的天性，爱自己之所爱，憎自己之所憎，我行我素，很少顾及后果得失。这种性格最不宜寄人篱下，可是她因父母相继去世，偏偏不得不依傍外祖母家生活。她寄居在声势显赫的荣国府里,环境的势利与恶劣,使她自矜自重,警惕戒备;使她孤高自许，目下无尘；使她用真率与锋芒去抵御、抗拒侵害势力，以保卫自我的纯洁，免受轻贱和玷辱。
在这个冷漠的环境中，她遇着热心、真诚的贾宝玉，在他们第一次见面的瞬间就彼此达到了了解和默契，他们都在对方的身上发见了自己，在自己心灵上照见了对方。他们由青梅竹马顺乎自然地发展成爱情。林黛玉从她孤苦无依的身世与处境和高洁的思想品格出发，执著而强烈地向贾宝玉要求着彼此“知心”、“重人”、忠于自我并与“金玉之论”以及封建主义秩序截然划分界限的严肃专一的爱情。她或喜或怒、变尽法子反复试探贾宝玉的真心，一旦得到贾宝玉的肺腑之言以后,她的感情便趋于平静,由对贾宝玉的不放心转而对恶劣环境的深沉的忧虑。“诉肺腑”是他们恋爱转入成熟的标志。
林黛玉和贾宝玉的恋爱注定是一个悲剧。这个恋爱在两个层次上与封建主义发生矛盾:首先,它违背了“父母之命、媒妁之言”的封建婚姻制度；进而由于恋爱的叛逆思想内核又与整个封建主义相冲突。林黛玉和贾宝玉不肯放弃自己的追求，他们代表着新兴的力量与封建家庭对峙着；而封建家庭要维护自身的根本利益，又决不可能允许这种恋爱存在和发展下去，这个冲突毫无调和余地。制造悲剧的不是贾母、元妃或王熙凤某个或某几个人，而是封建主义。作为外祖母的贾母并非不心疼林黛玉，但她选择孙儿媳妇终究要考虑整个家族的利益。林黛玉的羸弱的身体、孤傲的脾性以及自定终身的越轨行为，贾母是不能喜欢的，她要给贾宝玉说亲，曾托过清虚观的张道士，后来又留意打量过薛宝琴，这些迹象表明她就是没有选择林黛玉的意思。她所以一时不能对林黛玉和贾宝玉的恋爱断然干预，主要是怕伤害了贾宝玉。随着贾家境况的恶化，随着家长要把贾宝玉引上封建正路以挽救家庭颓局的希望日益明确和强烈，家长便把他们的缔结“金玉良缘”的意愿一次又一次的暗示出来；同时，一次又一次的剿杀贾宝玉身边的反抗势力，并且把压迫的圈子越来越紧缩到贾宝玉和林黛玉身上。敏感多病的林黛玉挣扎着，一心想得到幸福自由的生活，她曾因自己终身无人依恃而频频想念自己的父母，她还曾幻想过薛宝钗母女的同情和庇护，但环境是那样的虚伪和险恶，她的幻想破灭了，眼泪流尽了，终于怀抱纯洁的爱和对环境的怨愤永远地离开了尘世，实现了她的誓言：“质本洁来还洁去，不教污淖陷渠沟。”
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