迄今为止，梁朝伟和刘德华共合作了六部电影。
一、阿飞正传
阿飞正传是王家卫的第二部电影，也是他的成名之作，该片云集了六大巨星，在当年上映时是与王晶的赌侠分庭抗礼的存在，不过该片主演是张国荣，刘德华和梁朝伟都是配角，两人几乎没有对手戏。
特别是梁朝伟，只在影片结尾亮相三分钟，梳了个头发，跳了段独舞，而就是这段独角戏至今仍然是影迷们讨论的话题。同时，这也是刘德华和王家卫的最后一次合作，恰恰又是梁朝伟和墨镜王的首次合作，在这之后，他也成了王家卫的御用男主角。
二、五虎将之决裂
这是由曾志伟执导的一部警匪片，由当年的无线五虎将领衔主演，这是五虎将各自单飞后在电影中的首次聚首，也是迄今最后的一次，在当年可是噱头十足、诚意满满，还被传为一时之佳话。
该片围绕警界五虎贪污贼赃而起，剧情也是格外震撼，结局可谓相当惨烈，梁朝伟和刘德华在片中都相继死去。特别是刘德华更是将耍帅发挥到了极致，临近尾声，还莫名其妙地秀了一把花式玩枪，而据说这还是导演曾志伟要求的。
三、中环英雄
这是一部双男主戏，是典型的港式商业片套路，两大巨星在影片中主要负责插科打诨，极尽搞笑之能事。这样的电影毫无营养，基本属于看过就忘了的爆米花类型，不过在如今看来已经都是满满的回忆了。
四、反斗马骝
本片讲述的是两个调皮捣蛋的警察卧底黑帮的故事，阵仗整得还挺大，到最后还有海、陆、空齐齐出动的大场面。
不过虽然都是由曾志伟执导，而且又都是警匪题材，但本片的质量很明显不如五虎将之决裂，乱七八糟的剪辑，莫名其妙的剧情，使得本片连及格都谈不上，唯一的看点，恐怕就是刘德华和梁朝伟的第N次合作了。坦白讲，就这样的剧情，再好的演员也撑不起来。
五、无间道
无间道曾被誉为是香港电影的救市之作，该片云集了四大影帝，阵容可谓极其华丽。这也是刘德华和梁朝伟进入新千年后的首次合作，出演此片时，两人早已功成名就，各种荣誉加身。
他们在片中分别扮演来自警界和黑帮的两名卧底，全程斗智斗勇，大飙演技，奉献了很多精彩的对手戏，尤其是两人在结尾处的天台对决，更是足以载入香港电影史册。梁朝伟更因此片获得了金像奖、金马奖的双料影帝。
六、无间道3终极无间
由于无间道的大卖，该片主创又在之后陆续推出了两部续集，同样经典，合为无间道三部曲。第二部作为前传，详尽描述了众角色的前尘往事，而到了第三部终极无间，一众主演又悉数回归。
这一部主要围绕刘德华扮演的刘建明而展开剧情，而相反梁朝伟的角色因为在第一部中已经死亡，因此他的戏份反而并不多。凭借此片，刘德华还获得了人生中的第一个金马影帝，而这也是两大巨星迄今为止的最后一次合作。