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丙酸乙二酸是个中强酸,比磷酸还强,主要有两点原因。第一是因为
羧基是比较强的吸电子基,吸电子基的引入会使羧酸酸性增强(因为吸电子基降低电离后
负离子的负电荷密度使之稳定)。第二是因为乙二酸电离一次过后,能形成分子内氢键,所以HC2O4-离子的负电荷实际上是被四个氧原子平分的。这样的结构电荷密度相当低,很稳定,所以乙二酸酸性强。
丙二酸电离一次后也形成分子内氢键。不过由于丙二酸的两个羧基直接隔了一个sp3碳,所以羧基之间的吸电子作用影响被大幅削弱,即上述使酸性增强的第一个原因几乎不存在了。所以丙二酸酸性弱一些。
对于丙酸,以上两个原因都没有,所以酸性最弱。