频哪醇重排基团迁移顺序

Question

如题所述

Answer 1

供电子芳基大于苯基大于烷基。在重排反应中，基团的迁移通常是由其电子云密度和稳定性决定的。由于芳基具有π电子离域性和孤电子对，使其具有较强的供电子能力，可以向苯环提供更多的电子，使苯环上的电子云密度增加。烷基的供电子能力较弱，因为主要含有饱和的碳氢键。虽然烷基在某些情况下也能发生迁移，但迁移速度较慢，且通常需要更高的温度或更强的促进剂才能实现。苯基本身也具有供电子性质，但其给电子能力不如芳基强。由于苯环具有π电子的离域性，能够与其他区域发生电子交换，从而在一定程度上影响苯环的电子云密度。因此，在重排反应中，供电子芳基最大，苯基的迁移次序位于烷基之前。