绛珠仙子和神瑛侍者有三世情缘，宝黛见面是第三世，也是人世情缘的开始。
林黛玉跟贾宝玉见面之前，黛玉母亲曾介绍说这位表哥“顽劣异常，极恶读书”，王夫人说他是“孽根祸胎”，“混世魔王” ，“有天无日”，“疯疯傻傻”。有这样两个先入为主的介绍，林黛玉甚至不想见他了。
但是出现在林黛玉眼前的贾宝玉却是个俊美少年公子。这位公子很快就引起了林黛玉的好感。林黛玉两次看到贾宝玉的面貌不完全相同。同一个人转眼工夫相貌就不完全相同，可能吗？为什么？这里有微妙的心理因素：
林黛玉第一次看到的贾宝玉脸圆圆的，亮亮堂堂，像中秋满月；脸上洋溢着朝气，脸色像春天早上的花朵；头发黑亮浓密，鬓角像用刀裁出来一样；眉毛黑黑的、弯弯的、长长的，轮廓很美，像是画出来的。眼睛形状像是桃花的花瓣，眼睛晶光闪闪很有神采。这是一幅俊美公子素描图，多少带点儿脂粉气的小帅哥。林黛玉感到他“虽怒视而若笑，即瞋视而有情”，贾宝玉并没有怒视，也没有瞋视，但林黛玉想象：他即便怒视也好像笑，瞋视时也有情。林黛玉的好感产生了，这好感跟一个奇怪现象有关，那就是林黛玉内心独白：“好生奇怪！倒像在哪里见过的一般，何等眼熟到如此！”他们在哪儿见过？天界仙境见过。
贾宝玉带着看到林黛玉的惊喜第二次出现在林黛玉面前时，林黛玉也带着刚产生的好感观察贾宝玉。这时贾宝玉的面貌就是“带情”的面貌，林黛玉观察到，贾宝玉的脸色滋润白皙，嘴唇丰满而鲜艳，似乎抹了口红，他看起人来带着柔美的感情，说起话来带着迷人的笑容。微微一抬眉，就显露出他天然风骚，随意看你一眼，立即流露出万种情思。林黛玉第二次看贾宝玉，更美好了，而且带上温情了。这就因为，贾宝玉看林黛玉时是带着喜从天降的心理和有意识的讨好。林黛玉看贾宝玉时则带着喜出望外的心理和不由自主的脉脉温情。
在短时间内，林黛玉眼中出现了两个贾宝玉，两个贾宝玉都是小帅哥儿，而第二个贾宝玉比第一个贾宝玉更好看更可爱更可亲，这说明贾宝玉和林黛玉两人一见面立即互相产生了惊喜和震撼，这是比传统的“一见钟情”更深刻的感情冲动。这是神瑛侍者和绛珠仙子在人间的初次聚首，也是林黛玉还泪之旅的开始。
在林黛玉观察了贾宝玉之后，曹雪芹借“后人”的语气写了两首《西江月》，用贬斥语气给贾宝玉这个封建逆子大唱赞歌。第一句“无故寻愁觅恨”颇有哲理。寻常人生活中的愁和恨，都是现实生活的压力加到头上才有的。贾宝玉生活在钟鸣鼎食之家，衣食无忧，应该没有什么愁，没有什么恨，但他偏偏就是有。贾宝玉的愁和恨都是他主动寻来，诚心觅来的。贾宝玉寻的什么愁？他寻的是违犯封建伦理、违犯封建宗法之愁；贾宝玉觅的什么恨？他觅的是追求爱情自由、追求心灵自由的恨。所以，贾宝玉的愁，是封建叛逆者的愁；贾宝玉的恨，是封建叛逆者的恨。而曹雪芹心目中的贾宝玉，也就是林黛玉眼中的贾宝玉，是“真宝玉”，跟贾府浊臭熏人的贾珍贾琏相比，宝玉鹤立鸡群、天分高明、性情颖慧、真情至性。他的“真”唯有林黛玉能体会，能共鸣，能怜惜。
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