硼氢化钠的理化性质

如题所述

物理性质:溶于水 (水溶液在pH 14 时稳定,在中性或者酸性溶液中迅速分解)。溶解于甲醇( 溶解度为13 g/100 mL) 和乙醇(3.16 g/100 mL),但是分解为硼酸盐。溶于聚乙二醇、异丙醇且在其中稳定(0.37 g/100 mL);不溶于醚,微溶于四氢呋喃

化学性质:因为硼氢化钠中的氢带有部分负电荷(B的电负性比H小),醇和胺类物质中-OH,-NH-,-NH2中的氢都带有较多的部分正电荷,所以硼氢化钠中的BH4-能与构成这些物质的分子之间形成双氢键,因此硼氢化钠能溶于水、液氨、醇和胺类物质。

扩展资料

硼氢化钠虽然还原性较强,能够还原很多官能团,但是在某些条件下具有还原选择性。比如虽然它可以还原酮,但在一定情况下只与醛反应,将醛还原成醇,而同时存在的酮羰基不反应。利用硼氢化钠的这种选择性还原,可以进行很多有用的特殊合成。

硼氢化钠除了可用在羰基化合物的还原上,也可对双键 (如碳-氮双键) 或三键 (如炔烃) 化合物进行还原。如在硼氢化钠的作用下,炔烃化合物还原为烯烃,还原得到的烯烃不会进一步被硼氢化钠还原。

参考资料来源:百度百科-硼氢化钠

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第1个回答  推荐于2018-10-02

白色结晶粉末。溶于水、液氨、胺类。微溶于甲醇、乙醇、四氢呋喃。不溶于乙醚、苯、烃类.。
在干空气中稳定。在湿空气中分解。加热至400℃也分解。
储存条件:室温储存 因为硼氢化钠中的氢带有部分负电荷(B的电负性比H小),醇和胺类物质中-OH,-NH-,-NH2中的氢都带有较多的部分正电荷,所以硼氢化钠中的BH4-能与构成这些物质的分子之间形成双氢键,因此硼氢化钠能溶于水、液氨、醇和胺类物质。
硼氢化钠会与水和醇等含有羟基的物质发生较缓慢的反应释放出氢气:
NaBH4+3H2O=NaH2BO3+4H2↑
NaBH4+4HO-R→B(OR)3 +4H2↑+NaOR
因为反应较缓慢,短时间内硼氢化钠的损失量很少,因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇作为溶剂。
硼氢化钠具有较强的选择还原性,少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。能够将羰基、醛基选择还原成羟基,也可以将羧基还原为醛基,但是与碳碳双键、叁键都不发生反应:
CH2=CHCH2CHO-------->CH2=CHCH2CH2OH。
硼氢化钠是一种无机化合物。吸湿性强,容易吸水潮解,在无机合成和有机合成中硼氢化钠常用做还原剂。硼氢化钠具有较强的选择还原性,能够将羰基选择还原成羟基,但是与碳碳双键、叁键都不发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。
硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷却,将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,所以在反应中表现出良好的化学选择性,只还原活泼的醛酮羰基,而不与酯、酰胺作用,一般也不与碳碳双键、叁键发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。
硼氢化钠是比较温和的还原剂,它对醛、酮的还原效果比较好。常用溶剂是醇,四氢呋喃,二甲基甲酰胺(DMF),水等。他一般不还原酯基,羧基,酰胺,但在高浓度,高温再配合合适溶剂或用路易斯酸催化时,可以还原酯基等比较弱的羰基。
还原醛,酮不仅温和,而且效果很好。基本的操作:使用甲醇或者乙醇为溶剂,醛酮羰基化合物与硼氢化钠的物质量1:1就足够了。温度可以采用阶段升温法,比如开始用50度,当反应足够时间后如1小时,再回流反应,薄层监视进度即可。反应一般是很彻底的。一般讲,溶剂用量只要能够满足反应后不至于形成白色粘浆即可。反应不需要严格无水;甚至有用水当作溶剂的例子:比如还原对甲酰基苯甲酸,还原的是甲酰基(甲醛),先用氢氧化钠中和了羧基,然后在水中反应即可成功还原甲酰基。
硼氢化钠在酸性条件会快速分解释放氢气;NaBH4+H++3H2O=H3BO3+Na++4H2↑,所以它在酸性条件下不能稳定存在,但可以在中性或碱性条件下稳定存在,且pH=14时最稳定。
硼氢化钠接触羧酸是会快速分解释放氢气。所以它不能单独还原羧酸,必须与碘联合使用,先与羧酸反应至气泡停止后就加入碘,继续放气体。随后加入盐酸分解形成的硼酸酯,就可以获得醇。注意:反应要在无水四氢呋喃(THF)进行,四氢呋喃(THF)必须钠回流至二苯酮变蓝才能使用!否则在羧酸与硼氢化钠反应过程中形成乳状物,而不是澄清液体。
用硼氢化钠与无水氯化锌(200度以上脱水干燥)在无水四氢呋喃(THF)中反应3小时后,制得硼氢化锌。该溶液混合物不需要进行分离纯化,就可以当作硼氢化锌使用,来在四氢呋喃(THF)的回流温度下还原羧酸或者酯,收率不错,但是双键可能会有些受影响,比如还原肉桂酸,会有一部分双键还原的产物。
化学反应式:
4NaH+ B(OCH3)3→NaBH4+3NaOCH3产物是两种固体。
Na2B4O7+16Na+8H2+7SiO2→4NaBH4+7NaSiO3这个反应在723-773K、3-5个氢气压下即可完成反应。
NaBO2+4Na+2H2+2SiO2→NaBH4+2Na2SiO3

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