含有取代基的苯衍生物进行芳香族亲电取代反应时，定位效应如何影响反应活性和产物异构体分布？

Question

如题所述

Answer 1

定位效应在苯衍生物的芳香族亲电取代反应中起着关键作用，原有的取代基会指示新取代基的倾向性进入位置。让我们通过实例深入理解：

单取代的苯衍生物定位效应：

当苯环上带有-NH2、-OH、-OCH3等（按定位效应强度排序），它们具有活化邻、对位取代的性质，导致大多数产物为邻位和对位异构体。这些取代基如甲基(-C2H5)等，被称为邻、对位活化基。
相反，如苯环上带有-F、-Cl等，这些基团使苯环钝化，邻、对位钝化程度小于间位，有利于间位取代。这些称为邻、对位钝化基，如氯原子在氯苯中的情况。
最后，-NO2、-NH3等基团钝化苯环的程度较大，新取代基更倾向于进入间位。这类为间位钝化基，如三氟甲基(CF3)。

定位效应的强弱决定了亲电试剂在苯环上攻击的特定位置，这取决于活性中间体的稳定性。对于邻、对位定位基，如甲基和氯原子，它们与亲电试剂结合的极限式参与共振，增加了稳定性，加速了反应。而间位定位基如CF3，其对应的极限式稳定性较低，使得间位取代更常见。

扩展资料

定位效应，含有取代基的苯衍生物，在进行芳香族亲电取代反应时，原有的取代基，对新进入的取代基主要进入位置，存有一定指向性的效应，这种效应称为定位效应。在社会心理学中，人们把一个人自己选定的角色位置不因其他因素而发生太大变化的现象，称之为定位效应。社会心理学家曾对此作过一个试验：在招集会议时先让人们自由选择位子，之后到室外休息片刻再进入室内入座，如此五至六次，发现大多数人都选择了他们第一次坐过的位子。