有记录的有三次
所以说应该是大于等于三次
第一次，据《礼记。曾子问》记载，
孔子说他曾经随从老聃在 巷党这个地方办理丧事，遇到了
日食，老聃告诉孔子如何应变。 巷党，是
鲁国地名。老聃，即老子，不知何故在周王朝丢了官，来 到了鲁国，以办理丧事为谋生手段，孔子这时跟随老子学习丧 礼。孔子与老子这次见面发生在何时，学者们意见不一。清代 学者阎若璩《先圣生卒年月考》，根据老子、孔子二人治丧过程中 遇到了日食的记载，考证时在
鲁昭公二十四年，孔子34岁。当 代学者孙以楷教授
《老子通论》考证认为，时在鲁昭公七年，孔子 17岁。应该说，孙以楷教授的考证结论更为合理。
第二次，据《史记。 孔子世家》记载，孔子与南宫敬叔一起到
东周洛邑访问，借此机会，孔子拜访了担任周守藏史的老子，向 老子请教有关礼的问题。关于这次见面的时间，学者们多有考 证，一种说法认为是鲁昭公十五年（前527年），孔子25岁；另一 种说法是鲁昭公二十一年(前521年），孔子31岁。 通常以第二 种说法为是。
第三次，据《庄子。天运》等篇记载，孔子51岁时，老聃被免 去周守藏史的职务，回到故乡
宋国沛地相邑，孔子与弟子前往沛 地相邑拜见老聃，二人讨论了天道的问题。
《庄子》一书多寓言 故事，其中所记未必是历史事实，但有学者认真考察了《在子》书 中有关孔子的记载，发现基本上符合孔子的思想学说和生平事 迹，大致可信。 但是，就孔子、老子二人这次见面来说，《庄子。天运》篇明确记载“孔子行年五十有一而不闻道，乃南之沛 见老聃”，却是有问题的。孔子51岁开始从政，出任中都宰，政 务繁忙，这一年孔子大概不会出游。另外，孔子自述“五十而知 天命”，《庄子。天运》篇却说“孔子行年五十有一而不闻道”，明 显与孔子的自述不合。 因此，孔子、老子二人这次见面的时间， 不会在孔子51岁时，很可能是在孔子周游列国期间的某一年。
除了以上三次见面以外，孙以楷教授认为，孔子、老子还应 该有两次交往，即二人见面交往应在五次以上。总之，孔子、老 子两位天才见过面，并且见过不止一次，这是确定无疑的。但 是，由于文献记载的缺失简略，二人见面的细节，如时间、地点以 及讨论的话题等等，还存在许多问题有待考证。