黄比苏小九岁,苏门四学士之一,苏于他亦师亦友,诗与苏并称"苏黄"。苏轼年长，黄庭坚——苏门四学士之一，和苏轼是徒师关系翻开史书，就能发现黄庭坚的人生，与苏轼共沉浮。
苏轼第一次在孙觉（黄的外舅）坐上见到黄庭坚的诗文，惊其超逸绝尘，孙觉便请苏轼为其扬名，苏轼大笑：“此人如精金美玉，不去接近别人，别人也会主动接近他，逃名而不可得，何须扬名？”黄庭坚三十四岁时，写了两首诗寄给苏轼，苏轼回书《答黄鲁直》：“我一直诚恐不能与君结交，而君今日不惜辱没才华，如此礼待我，喜愧之怀，几乎难以承受。”当时苏轼已经名动四海，黄庭坚不过是暂露头角，可见苏轼何等赏识黄庭坚，自此二人惺惺相惜。也正因为苏轼的赏识，带累黄庭坚一生坎坷。
一年后，苏轼因“乌台诗案”入狱，差点被杀头，政敌王安石抛开宿怨上书：“安有圣世而杀才士乎？”因太祖有约不杀士大夫，神宗又惜苏轼才华，苏轼总算逃脱一死，黄庭坚虽然与苏轼未曾谋面，但与其酬来唱往，被罚了二十斤铜（注：我这个伪经济学家根据宋币兑人民币汇率推算，罚金折合人民币约为一千二百块到两千块，那时黄庭坚是国子监教授，应该是正七品到正六品吧，按陈恪寅《宋史职官志》考证，他的月薪兑换成人民币大约是四千到五千，处罚还是比较轻的）。
又过了七年，黄庭坚四十二岁，新皇帝登基，新法废除，苏轼似乎时来运转，与黄庭坚同被招回京师，两人神交已久，却初次相见。在司马光的推荐下，黄庭坚校定《资治通鉴》。然而司马光上台后，废尽新法，苏轼这时对新法已经有了进一步的认识，与之力争，最后不堪纷争去了杭州。第二年，道德人士——即李清照的公公赵挺之向朝延反映黄庭坚男女关系问题：“闾巷之人有所不忍，而庭坚为之自若，亏损名教，绝灭人理，岂可尚居华胄，污辱荐绅？”黄庭坚又陷入政治纷争，干了五年，便辞了职，乞一宫观居住。
一年后，章敦为相，以黄庭坚修订的《神宗实录》又兴文字狱，黄庭坚被贬亳州，从此黄庭坚少写诗作。此时苏东坡也因为“讥刺先朝”被贬，苏东坡临行前约黄庭坚在鄱阳湖相会三日，这一会成为诀别。
附黄庭坚与苏轼的第一封书信:
古诗二首上苏子瞻
江梅有佳实，托根桃李场。
桃李终不言，朝露借恩光。
孤芳忌皎洁，冰雪空自香。
古来和鼎实，此物升庙廊。
岁月坐成晚，烟雨青已黄。
得升桃李盘，以远初见尝。
终然不可口，掷置官道傍。
但使本根在，弃捐果何伤。
古诗二首上苏子瞻
青松出涧壑，十里闻风声。
上有百尺丝，下有千岁苓。
自性得久要，为人制颓龄。
小草有远志，相依在平生。
医和不并世，深根且固蒂。
人言可医国，可用太早计。
小大材则殊，气味固相似。 苏轼和黄庭坚之间的逸闻趣事 东坡鱼
苏轼不仅是文学大家，在饕餮美食上也很有一手，除了广闻人知的东坡肘子外，苏学士还擅长烧鱼，其烹制的鱼堪称一绝。一次，苏轼雅兴大发，亲自下橱做鱼，刚刚烧好，隔着窗户看见黄庭坚进来了（黄庭坚是中国古代四大字体蔡苏米黄宗祖之一，是苏轼挚友，两人经常以斗嘴为乐）。知道又是来蹭饭卡油，于是慌忙把鱼藏到了碗橱顶部。黄庭坚进门就道：“今天向子瞻兄请教，敢问苏轼的苏怎么写？”苏轼拉长着脸回应：“苏者，上草下左鱼又禾。”黄庭坚又道：“那这个鱼放到右边行吗？”苏轼道：“也可。”黄庭坚接着道：“那这个鱼放上边行吗？”苏轼道：“哪有鱼放上面的道理？”黄庭坚指着碗橱顶，笑道：“既然子瞻兄也知晓这个道理，那为何还把鱼放在上面？！”一向才思敏捷的苏轼，这次被黄庭坚整了个十足十！
水果和药
苏轼婚后不久，应邀去黄庭坚家作客，才到那里，仆人就赶来请他马上回去，说夫人有急事。黄庭坚有心讽刺，吟道：“幸早里（杏、枣、李），且从容（苁蓉为一味中药）。”这句里含三种果名，一种药名。苏轼头也不回，蹬上马鞍就走，边走边说：“奈这事（柰，苹果之属、蔗、柿）须当归（当归为中药名）。”叹，东坡居士的才思实在令人拜服。
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