1940年5月13日丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家。你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”可以这么说丘吉尔是一个很固执的人并且是一个纯粹的反纳粹斗士，与其他英国人不同的是丘吉尔坚决不选择和谈甚至投降。
丘吉尔发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”
由于丘吉尔强烈的抗战精神也使英国人民生活在水深火热中。1940年9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，但是他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。毫无疑问的是丘吉尔是一个抗战派。
丘吉尔以与美国总统罗斯福良好的私人关系，帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠战争以英国的胜利告终。丘吉尔心里知道想打赢这场战争需要盟友，因为美英同属资本主义阵营，丘吉尔决定游说罗斯福。就丘吉尔的第一封信就写到：”英国快要顶不住了，抵抗德国太难了，一旦我们顶不住，你们美国人的安全也受威胁。”
1941年12月7日，珍珠港事件发生，致使美国人民的参战欲望空前强烈，原本处于中立的美国也参战。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。之后丘吉尔相继访问了美国和苏联并向斯大林保证盟军很快就会在欧洲大陆开辟第二战场，减轻苏联独自面对德军的压力。
1945年5月7日，德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。战后，战时内阁必须解散。丘吉尔辞职，并将大选。原本信心满满、认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，二战时期带领人民走向胜利，赢得战争后却被抛弃。丘吉尔后来引用古希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”丘吉尔正式卸下了首相职务。下台后的丘吉尔开始计划撰写第二次世界大战的回忆录，并多次提到建立一个统一的“欧洲合众国”的设想。
1951年的大选中，保守党重夺政权，丘吉尔再度出任首相。丘吉尔一生担任过两次首相，英国人民对他又爱又恨，爱的表现在曾两次出任首相，恨得表现在二战胜利后立马被赶下了台。但是毫无疑问，丘吉尔是一个战争英雄。