夏侯惇即使双目完好，也根本不是关羽的对手，能打上五十个回合就不错了。
夏侯惇是曹操倚重的心腹大将之一，早在曹操招募义兵讨董卓时，他就和弟弟夏侯渊各带千余人马前来投奔，堪称元老了。而且夏侯惇的武艺高强，在典韦、许褚、徐晃等人被曹操招揽前，都是他一马当先，冲锋陷阵。
夏侯惇也和关羽曾经交手过三次，而且在这三次交锋中，夏侯惇并没有居于下风：
夏侯惇第一次和关羽交手，是在下邳之战。曹操东征徐州击败刘备以后，为了收服在下邳的关羽，就命夏侯惇去城外挑战，诱关羽出城。两人战了十几个回合以后，夏侯惇诈败而走，将关羽吸引到了曹军埋伏之中。
两人第二次交锋，也是在这次战斗中。曹操原本是让许褚、徐晃两人埋伏在后，切断了关羽回下邳之路。不想关羽奋起神威，许褚、徐晃居然顶不住，双双被关羽杀退。夏侯惇见势不妙，急忙拨马回来助战，总算困住了关羽，将他逼到土山之上。
而他们第三次交战，则是在关羽千里走单骑，去河北寻找刘备之时。当时关羽一路过关斩将，其中在黄河边杀死把守渡口的秦琪，就是夏侯惇的手下。
秦琪是蔡阳的外甥，蔡阳曾经嘱托夏侯惇加以照顾，夏侯惇一来不满关羽杀自己部下，二来也是为了给蔡阳一个交代，于是带了三百多骑兵追上来，要把关羽押回许昌，关羽自然不肯，两人当场动起手来。结果两人刚刚打了十个回合，就被曹操派来的张辽劝停，夏侯惇带兵离去。
夏侯惇这三次和关羽厮杀虽然都是以平手告终，但是第一次、第三次交手其实打的时间都不长，最长不过十几个回合而已。而演义中武艺即使相差一个层次，通常也能够打上二十到五十个回合，所以打十几个回合不败，不能证明夏侯惇的武艺就和关羽相当。
两人第二次交手演义中没有具体说打了几个回合。但是考虑到关羽击退许褚、徐晃肯定耗费了不少体力，因此即使这一次夏侯惇和关羽打了几十个回合还是没分胜负，也只能证明他比关羽还是要差着一筹。
这一点也可以从白马之战颜良逞威，曹操没有让夏侯惇出战颜良，却派人去许昌找关羽来助战得到证明。
有人也许会说既然夏侯惇打不过关羽，那为什么关羽杀了秦琪以后，他还敢追上去理论。
这主要是因为夏侯惇是带着三百多骑兵一起去的，而关羽身边不过二十几个随从，双方人数相差悬殊，夏侯惇必要时可以让手下一起上。事实上和关羽相遇时，夏侯惇也让手下都围了上去，显然是对单挑没把握，打算群殴了。
另外夏侯惇知道关羽这个人重情义，他在许昌受曹操厚待，感念这份恩情不会真的对自己下狠手。即使群殴还打不过，自己要走的话关羽也不会追，并没有性命之忧。
因此夏侯惇敢去追关羽，也不能说明他就有把握和关羽一战了。
当然，有人会说此时的夏侯惇已经瞎了一只眼，影响了他在战场上的发挥。不过夏侯惇被射瞎一只眼，是在曹操东征徐州讨吕布的时候。我们可以看一下之前夏侯惇在战场上的表现。
在十八路诸侯讨董卓的荥阳之战中，那时候眼睛还没瞎的夏侯惇曾经和吕布单挑过。结果两人才打了十个回合左右，夏侯惇就不敌败走。
关羽虽然没有和吕布在公平条件下单挑的经历，但是他的武艺和张飞相当。张飞可以和吕布战上百来个回合不分胜负，关羽自然也能做到，这个表现明显优于夏侯惇。
此外在濮阳之战时，同样是双目完好的夏侯惇对战张辽，最后是以平手告终。而张辽不过和张郃、太史慈等人武艺相仿，虽然也可以说不错，但是和顶尖的超一流高手相比还是有着一定的差距。
所以综合看，夏侯惇在演义中也是和张郃、张辽他们相当，和关羽相比要差一个层次，正常情况下最多也就是能打上三五十个回合而已，再打下去就凶多吉少。