下列亲核加成活性顺序,说明理由

如题所述

最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。


扩展资料:

带有负电荷的碳负离子结合缺电子的(Y)形成共价键。

一般的烯烃不易受到亲核进攻的影响,因为碳碳双键不具有碳氧双键那样较强的极性。但如果双键所在碳上连有比较强的吸电子基团或共轭体系,则有利于反应的发生,比如阴离子聚合反应的引发步骤,和苯乙烯在甲苯中和钠反应得到1,3-二苯基丙烷。 [2]就是通过这种碳负中间体:

苯乙烯在甲苯中与钠反应

有个例外在Varrentrapp反应中发现。富勒烯具有不寻常的双键活性和加成活性,比如Bingel反应。

当X是一个羰基比如 C=O 或 COOR 或是一个氰基 -CN,反应类型就是共轭加成反应。这里的取代基X能够通过诱导效应帮助稳定碳原子上的负电荷。

当Y-Z是一个含有活性氢的化合物(易去除一个氢原子形成碳负中间体),反应就是熟知的Michael加成反应。

全氟烯烃(烯烃的所有氢原子被氟原子取代)非常倾向于进行亲核加成反应。

参考资料来源:百度百科-亲核加成反应

参考资料来源:百度百科-亲核反应

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