化学有机推断题

Question

化合物A (C7H14O) 在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下得B (C7H12O);B与CH3MgI作用后水解得到D (C8H16O);D在浓H2SO4作用下生成E (C8H14);E与冷的稀KMnO4碱性溶液作用得F (C8H16O2);F与H2SO4作用生成两种酮G和H,其中G为2,2-二甲基环己酮。试写出A,B,D,E,F,H的可能结构

Answer 1

化合物A分子式为C7H14O即不饱和度为（7*2+2-14）/2=1，而B (C7H12O)的不饱和度为2，A变为B即增加了一个不饱和度即化合物A中的羟基在K2Cr2O7-H2SO4溶液作用下被氧化为羰基B与CH3MgI作用后水解得到D (C8H16O)不饱和度为1由F与H2SO4作用生成两种酮G和H,其中G为2,2-二甲基环己酮可知H也为含8个C的酮（即两个甲基取代的环己酮）该反应为邻二醇在酸的作用下发生重排生成酮的反应即频哪醇重排由此可推出H是3,3-二甲基环己酮,F是3,3-二甲基-1,2-环己二醇倒推回去：E是3,3-二甲基环己烯，D是2,2-二甲基环己醇，B是CH2=CHCH2CH2CH2COCH3，A是CH2=CHCH2CH2CH2CH（OH）CH3

Answer 2

(1)环己烷和环辛烷
（1分）苯和棱晶烷、环辛四烯和立方烷(2)1
3
2（3）（4）