第1个回答 2012-08-17
这题虽然有部分是大学的内容，但由题目的提示，就变成了高中所学过的知识。具体详解：
这题有两个突破口：1、由A为C7H8明显可推知为：甲苯（也可以结合G推断）
2、G为对羟基苯甲酸，因后面由丁醇发生酯化反应的到对羟基苯甲酸丁酯。由G为C7H6O3为对羟基苯甲酸，就可以推知G的结构，苯环上对位分别有一个—OH和—COOH
3、具体推到：
（1）由A为甲苯。
（2）在Fe的催化下和Cl2反应，由高中所学的是在苯环上发生取代反应，把G的结构结合起来说明取代是发生在-CH3的对位。则B为对氯甲苯。由B --C，Cl2是在“光照”条件下发生取代，由G的结构和通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，则推知Cl2是在—CH3上发生取代，则B--C的化学反应方程式就可以写了，反应式取代。
（3）由C--D，由题目提示，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，还有D可与银氨溶液反应生成银镜，则可以推知C在碱性条件下先发生了水解，生成了2个---OH，再发生脱水，得到—CHO，则D的Cl2取代部分成为了—CHO，D则为：对氯苯甲醛。E在氧化条件下—CHO变成了—COOH,则E为：对氯苯甲酸。
（4）对于F的推到，要结合G和E 的架构，还有F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。由E--F，在高温高压的碱性条件下，可知—COOH变成了—COONa，取代基—Cl变成了—ONa。由F--G，则是酸化，—COONa酸化成—COOH，—ONa变成—OH，这样就可以与G的结构吻合了。则F 为C7H4O3Na2
（5）由上述的推到G：对羟基苯甲酸，即苯环上对位分别有一个—OH和—COOH.
（6）E能发生银镜反应的同分异构体较多，在此不一一列出，考试的时候也不一定完全能写完。
其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1，2∶2则说明有4个H为2对，每一对所处的化学环境一样，即所处的位置一样，则是在苯环的4H，2∶2∶1则说明还有1H不再苯环上，由此可以退出E的同分异构体。
不明白的地方可以追问。