垓下之战时，项羽再无法重现巨鹿之战或者彭城之战的奇迹，因为他虽手握十万楚军，但是这些兵都是饿得手无缚鸡之力且意图哗变的兵。在这种情况下项羽的处境跟被白起围困了46天的赵括是一样的，他只能选择率精骑亲兵突围，大军不得不弃，此所谓“舍军保帅”。项羽率亲兵八百连夜突围，冲出了汉军的层层包围；第二天汉军车骑将军窦婴率骑兵五千追杀项羽，最终在乌江边上将项羽击杀分尸，一代杀人狂魔项羽终于兵败身亡。
项羽在楚汉战争中追着刘邦不放，汉军大将军韩信则率兵攻掠诸侯，到垓下之战时汉军及诸侯联军有四十余万，而楚军仅有十余万。如果楚军粮多兵精，那么项羽还可以跟汉军一决高下，毕竟项羽曾以以三万士卒击溃大秦长城兵团十余万人，迫使章邯的刑徒军二十余万投降；项羽又曾以三万铁骑纵横彭城，使得诸侯联军五十六万土崩瓦解，刘邦抛妻弃子而逃。
垓下之战时楚军粮少，楚军的后勤经常被彭越偷袭，因此楚军的粮食早吃完了；除了项羽率领的楚军外，其他楚军都已经投汉，连项羽的异姓兄弟英布都举国降汉且领兵击项。楚兵又饥又疲，听闻汉军中遍地都是楚歌，皆有不战而降之心；当此之时项羽如果纵兵击汉，那么楚军只会临阵倒戈，甚至不到战场就哗变了。虞姬自尽后，项羽率亲兵铁骑突围而走，他深知饥兵不可驱之战，只要他还活着，招兵还是容易的。
在突围战中项羽的八百骑兵与汉军五千骑死战，项羽一人斩杀近百名汉军，他认为此战之败是天要他败，非战之罪。逃至乌江时，项羽仅剩26个骑兵了，而汉军仍有数千骑兵在追击项羽，兵败如山倒的项羽不打算逃命了，他要与汉军决一死战。项羽率26骑与汉军短兵相接，项羽一人击杀汉军数百人，身中数十枪而不倒，楚军全部阵亡。项羽不愿死于汉军之手，故自刎而死，他死后被汉军乱刃分尸，秦人王翳取其头，郎中骑杨喜，骑司马吕马童，郎中吕胜、杨武各得其一体，五人俱被刘邦封侯。
太史公曰：吾闻之周生曰“舜目盖重瞳子”，又闻项羽亦重瞳子。羽岂其苗裔邪？何兴之暴也！司马迁评价项羽时说：项羽可能是舜帝的后裔，因为他们都是一个眼睛有两个瞳孔的人，否则项羽为何兴起如此快速。（项羽难到是舜帝的后裔吗？他们都是重瞳子，为何项羽如此大兴残暴呢）。项羽一生杀人无数，屠城数百，他在新安坑杀秦军降卒二十万，又在咸阳、齐国实行三光政策，他走一路杀一路，屠城无数，残暴无比；项羽中了陈平之计，在楚军内部大搞清洗，不少楚军将领被项羽诛杀，连亚父范增也没有幸免。大清洗后，楚军内部离心离德，不少楚军都开始反叛项羽，英布叛楚降汉除了汉王给了他淮南王的诸侯国外，跟项羽搞大清洗不无关系。