首先，这位同学形而上的思辨精神很可贵。
其次，鄙人没有深入学习过统计学，以下文字默认“概率小于0.01的事件是
小概率事件”的说法天然成立。
这里，你似乎把数学上的“不可能”和语文上的“不可能”搞混了。
汉语具有词义模糊性，每一个词必须依托具体的语境，才会有明确的意思。如果是技术上的术语，那就更应该注意其应用范围了。拿“不可能”来说，概率学之所以定义0.01以下的事件为不可能事件，从定义上我们就可以知道所谓“不可能事件”是“可能”发生的，只不过为了强调其发生条件苛刻而捉摸不定，不值得期待，做决策时不值得考虑罢了。而生活中常说的“不可能”和“可能”，则是符合逻辑排中的，非此即彼的关系。拿头奖是“可能”的，但在概率学中就是管它叫“不肯能事件”，虽然都有“可能”一词，但其实是两个不同的存在，只是名字一样罢了。这里没有矛盾。
另外，在统计学中，个体拿了头奖是“不可能事件”，但全体中有人拿头奖却几乎是“必然事件”（这里说“几乎”是考虑到了头奖连年不开的情况，虽然这也是“不可能事件”），这是个体效果接近无限累加后的效果，类似于无穷小乘以无穷大在某种情况下等于一。这里也没有矛盾。
此致。无论看内涵还是看外延，你问题里的“矛盾”都是不存在的。