嗯，lz提了一个有趣的问题。
要确定高木涉在TV版中的登场时间，必须先搞清楚conan这部作品中对高木这一人物的设定情况。其实conan的粉丝们应该会从各种资料里知道，在青山冈昌的原作里本来是没有高木这个明确的人物的。警方人物最初比较明确的只有目暮警官，其他警官都是作为“警官A”之类的出现。据说conan初期的导演こだま兼嗣在制作动画时希望增加一个“用来解说案件情况”的角色，并让给木暮配音的茶风林即兴想一个名字出来，当时出演“警官A”这类角色的高木涉随即就答了自己的名字，从此创造了conan中既有点儿呆气又不失可爱的高木警官。同时TV版原创的这个人物也被青山认可，漫画中后来也使用了这个形象。
上面罗嗦了这么多，只是想说明高木涉的形象应该是一直就有的，只不过之前都是无名配角，偶然才用“高木警官”登场，当然因为反响不错一直使用，到后来甚至成为故事的主要人物之一。所以说，在前面的很多集里我们都可以看到高木的影子，但他真正作为一个正式角色出场，并不是那么早，至少在刚开始时，没有“高木警官”这样明确的人物构想。
回到lz的问题，高木警官在conan中的初登场是何时？我查了一下日文的一些主要资料网站，基本上回答都是——66集《夜路杀人事件》。事实上在TV版的21、26、31、38集出场的无名警官里已经有了可以作为后来的高木原型的人物，到42集《卡拉OK厅杀人事件》时，高木警官已经在片尾的字幕中出现，而真正让高木作为正式人物出场的的确是在66集中。
还有一点，在开始时TV版高木和漫画中在人设特别是发型上有些不同，后来富永真理成为TV版人设后，才使得两者一致。
高木涉初登场 TV版66《夜路杀人事件案》漫画版18卷file01
以上
高木涉（conan人物）相关介绍：
http://conan.aga-search.com/501-4-17takagi.htmlhttp://www.koware.net/data_room/dic/ta/ta001.htm本回答被提问者采纳