高中化学有机推断

Question

对有机物B的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：
①B为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液；
②完全燃烧166 mg有机物B，得到352 mgCO2和54mgH2O；
③核破共振氢谱显示B分子中只有2种不同结构位置的氢原子；
④B的相对分子质量在100~200之间。
B的分子式为_____，结构简式为 _______。
（3）A与B在一定条件下反应可生成一种常见合成纤维，该高分子化合物的结构简式为________ 。
(4)B的一种同分异构体(与B具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物G，G的结构简式为 _______ 。
(5)E可将酸性高锰酸钾溶液还原．所得还原产物为Mn2+，该反应的离子方程式为__________

我从②推出B为C8H6O4,但结构简式为什么是对位二羧酸苯?怎么看出来是对位的?还是酸呢?题目不是微溶于水么,那应该是酚类物质才对啊,而且酸不是与水混溶么?

Answer 1

①B为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液===>B是微溶于水的羧酸

②完全燃烧166 mg有机物B，得到352 mgCO2和54mgH2O,④B的相对分子质量在100~200之间。===> 推出B为C8H6O4,结合①的推断B是苯二甲酸

③核破共振氢谱显示B分子中只有2种不同结构位置的氢原子；===>苯二甲酸有三种同分异构体,只有对苯二甲酸有2种不同结构位置的氢原子
B的分子式为_C8H6O4，结构简式为 HOOC_C6H4 COOH 。

( 对苯二甲酸:无色晶体。300℃ 以上即升华 。在水中溶解度极小 )

3）A与B在一定条件下反应可生成一种常见合成纤维，该高分子化合物的结构简式为
聚酯纤维(涤纶)(聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)),这里结构简式不能写出来,你根据名字自己写吧.

(4)B的一种同分异构体(与B具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水生成一种含有五元环和六元环的有机物G，G的结构简式为 _______ 。
G是临苯二甲酸中两个羧基缩水后的五元环化合物或间苯二甲酸中两个羧基缩水后的六元环化合物

Answer 2

从分子式来看，B的不饱和度为6，除去苯环的4个，还有两个，以及2个碳原子，4个氧原子——羧基或者酯基。再由微溶于水判断为羧基（因为酯不溶于水）。（补充点关于水中溶解性的东西：基团按水溶性可分为亲水和憎水，亲水一般含有羟基（羧基），憎水一般为R-基。亲水基越多，溶解性越强，憎水基越多/大，越难溶。因此不能说酸一定能与水混溶，R-基比较大的酸依然是难溶（如硬脂酸，R-基的碳原子数高达17）。）
在确定是羧基后，由“B分子中只有2种不同结构位置的氢原子”可确定是对位。邻位有3种，间位是4种，试着画下结构图就很容易理解了。本回答被提问者采纳