1、曹操建造花园时，动工前工匠们请曹操审阅花园工程的设计图纸，曹操看了什么也没说只在园门上写了一个活字。工匠们不解其意，忙惊动去问杨修，杨修说：“丞相嫌园门设计的太大了。”工匠们按杨修的提示修改了方案。
曹操见改造后的园门，心里非常高兴，问工匠们如何知道自己心意的，工匠们说多亏了杨主簿的指点。曹操口中称赞杨修，心里却嫉恨杨修的才华。
2、曹操与杨修骑马同行，当路过曹娥碑时，他们见碑阴镌刻了黄绢、幼妇、外孙、齑臼八个字，曹操问杨修理解这八个字的意思吗？杨修正要回答，曹操说：“你先别讲出来，容我想想。”直到走过三十里路以后，曹操说：“我已明白那八个字的含意了，你说说你的理解，看我们是否所见略同。”
杨修说：“黄绢，色丝也，并而为绝；幼妇，少女也，并而为妙；外孙为女儿的儿子合而为好；是受的意思，为辞。这八个字是‘绝妙好辞‘四字，是对曹娥碑碑文的赞美。”曹操惊叹道："你才思敏捷，而我想了三十里路才明白。"
3、曹操平汉中时，连吃败仗，欲进兵，怕马超拒守，欲收兵，又恐蜀兵耻笑，心中犹豫不决。适逢庖官进鸡汤，操见碗中鸡肋，沉思不语。这时有人入账，禀请夜间口令，操随口答“鸡肋！”杨修见令传鸡肋，便让随行军士收拾行装，准备归程。
将士们问何以得知魏王要回师，杨修说：“从今夜口令，便知魏王退兵之心已决。鸡肋，食之无味，弃之可惜。今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。魏王班师就在这几日，故早准备行装，以免临行慌乱。”曹操早恨杨修才高于已，今见修又猜透了自己的心事，便磊怒以扰乱军心定罪，杀了杨修。
4、一天，塞北给曹操送来酥饼一盒。曹操随手在盒上写了“一合酥”三个字，就放到了案头上。杨修进来看见了，就让人拿来勺子和大家吃了。
曹操回来问为何这样？杨和答说：“丞相您盒上明明写着‘一人一口酥’嘛，我们岂敢违背您的命令呢？”曹操和大家嬉笑一场，心里却很讨厌杨修。
5、曹操想要试试曹丕和曹植的才华。一天，命令他们各出邺城的城门；却私下里让人吩咐看守大门的士兵，不准他们放行。曹丕先到，看大门的士兵阻拦他出去，曹丕只得退走。曹植听说后，向杨修请教。杨修说：“你奉王命出城，如果有阻拦的，就把他们斩首就行。”
曹植听信了他的话，等到了城门，士兵阻拦住他。曹植大声叱骂他说：“我奉王命出门，看谁敢阻挡！”随即就斩了拦他的士兵。于是曹操认为曹植有才能。后来有人告诉曹操说：“这是杨修教他这么干的。”曹操大怒，因此也不再喜欢曹植了。
参考资料来源：百度百科--杨修
曹操麾下主薄。汉太尉杨彪之子。虽有才，但是被曹操疏远。一说因他是袁术之侄，又有一说是他曾给曹植出主意之故。数犯曹操之忌。后随操出兵汉中，时与刘备对峙中，修言口令“鸡肋”有退兵之意，被操以扰乱军心处斩。后曹操果败，得以厚葬。