宋哲宗绍圣四年（公元1097年），苏东坡被贬为琼州别驾。他先住在儋州官舍里，后被上司逐出，便在桄榔林里盖了几间茅 屋居住，命名为桄榔庵，苏东坡与当地人结下深厚感情。儋州州守张中和黎族读书人家黎子云兄弟共同集资，在黎子云住宅边建 一座房屋，既可作苏东坡及其少子苏过的栖身之处，也可作为以文会友的地方，苏东坡根据《汉书·扬雄传》中“载酒问字”的典故为房屋取名“载酒亭”。以后，苏东坡便在载酒堂里会见亲 朋好友，并给汉黎各族学子讲学授业，传播中原文化。 苏东坡来到儋州已经有一段时间了。随着对环境的逐步适应，与当地黎汉百姓来往的日趋密切，他那洒脱达观、入乡随俗的情怀便常显露出来。有时，他载着乌角巾，在江边桥旁，送夕阳，迎素月；有时，他用桄榔叶编成帽子，罩在头上，悠然自得。更有趣的是，他还拿椰子壳请别人加工成“椰子冠”呢。
一天，苏东坡顶着“椰子冠”出门上市。路人看见苏东坡这副模样，纷纷围拢过来，你一言，我一语，询问东坡戴的是什么帽？是怎么制作的？苏东坡望着四周围观的人群，心想：不回答是难于解围了，于是抿嘴带笑，摇头晃脑，吟诗道：
天教日饮俗全丝，美酒生林不待仪。
自漉疏巾邀醉客，更将空壳付冠师。
规模简古人争看，簪导轻安发不知。
更著短檐高屋帽，东坡何事不违时。
在场的人们听了，似懂非懂，频频点头。
后来，随苏东坡居儋的小儿苏过模仿制作了一顶“椰子冠”，寄给当时谪居广东雷州的弟弟苏辙。苏辙收到侄儿从海南寄来的这一特别礼物，格外高兴，立即写了一首《过侄寄椰冠》诗，表达自己“垂空旋取海棕子（椰子），束发装成老法师”的心境。
后来，一些士大夫也仿效制作“桶高檐短”帽，美其名曰：“东坡帽”。
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