微软模拟飞行系列从1996年至今，历经多次迭代，不断丰富和完善游戏体验。
最初的版本是微软模拟飞行1.0，只有一架基础飞机和一个简易机场。随着技术的发展，微软模拟飞行2.0引入了Lear 25，增加了选择性。进一步的改进在微软模拟飞行3.0中体现，飞机种类增至四款，图像效果得到了提升。
在2000年，微软模拟飞行2000加入了GPS功能，强化了导航体验。到了2002年，Autogen功能的引入让游戏达到了新的高度，微软模拟飞行2002不仅有更多飞机和机场，还首次增加了塔台功能和AI飞机(AITraffic)。这标志着游戏的真实性和互动性得到了大幅提升。
纪念莱特兄弟百年飞行的版本微软模拟飞行2004着重于天气变化和真实世界模式，同时增加了大量的历史飞机和飞行记录。而微软模拟飞行10则在图形质量上有了显著提升，引入了CRJ和A320等民航机型，豪华版还提供了丰富的小型飞机选择和精细的机场城市模型，尽管对硬件性能要求较高。
微软模拟飞行系列始终致力于提供沉浸式飞行体验，每个版本都在不断进化，为玩家带来更加真实和丰富的航空世界。