黎明饰演的祝大保，曾是广告界的失意者，但在红颜知己宣萱的介绍下，他转战教育领域，成为了一名中学代课教师。在学校，他邂逅了社工方同心，由李绮虹扮演，她的热情和善良深深影响了大保，使他对调皮学生展现出更多的关怀和耐心，展现出春风化雨般的教育态度。
大保的真诚赢得了学生的喜爱，他的人格魅力使他成为了学校里备受尊敬的教师。然而，生活并不总是一帆风顺，他的女友康宝珊因贪慕虚荣离他而去，大保在伤心中对同心产生了情感上的纠葛。同心虽然早有男友陆建材（古天乐饰），但她的感情也悄然发生了变化，对大保产生了爱意。在这一系列复杂的情感纠葛中，大保陷入了难以抉择的境地。
大保的家庭也充满了欢笑与闹剧，他的父亲黄沾由一代鬼才黄沾饰演，自命风流，时常给儿子带来困扰。家庭的淘气氛围使大保的生活更加戏剧化。尽管如此，剧中的笑声和温馨的场景提醒我们，面对生活的起伏，要以积极的态度去面对。正如大保所说，让我们记住黄沾的笑声，笑着告别他。
1959年，威尔顿预备学院以它凝重的风格受到了当时人们的尊敬。在那里，教育的模式是固定的，不仅单调而且束缚了思想。然而这一切在一个新教师的手中发生了改变。John Keating 反传统的教育方法给学院带来了一丝生气：在他的课堂里，他鼓励学生站在课桌上，用一个崭新的视角去观察周围的世界；他向学生介绍了许多有思想的诗歌；他所提倡的自由发散式的思维哲学在学生中引起了巨大的反响。渐渐地，一些人接受了他，开始勇敢地面对每一天，把握他们自己的人生。不幸也在这时发生了……