大学有机化学考试题,请问这个21题怎么做?消除的到底是h还是d?

如果能的话麻烦解释详细一些

卤代烃在醇溶剂下加强碱KOH试剂会发生E2类型消去反应。而要发生E2类型的消去反应,被消去的卤素原子和氢原子(氢原子可以为氢元素的三种同位素H,D,T原子任一种)在空间上一定共面且呈180°反向。这是E2类型消去反应特有的空间特异性。

在题目所给卤代烃的费歇尔投影式(Fisher Projection)中:

由于连接1号和2号碳原子的单键可以自由旋转,一部分该卤代烃分子1号碳上的Br原子和2号碳上的H原子共面且呈180°反向,这部分分子消去了HBr分子 (如下图左边纽曼式分子构象所示);而又有另外一部分该卤代烃分子1号碳上的Br原子和2号碳上的D原子共面且呈180°反向,这部分分子消去了DBr分子。(如下图右边纽曼式分子构象所示):

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第1个回答  2020-08-11
你学的是大学化学,那么就应该用更高的思维角度,不应该用经验定律。这里实际上就是考察碳正离子的稳定性,碳正离子要稳定自然希望更多的正电中心远离,更多的负电中心来让不稳定的碳正离子趋于稳定,这也得到了一个经验定律:甲基碳正离子<伯碳正离子<叔碳正离子<季碳正离子(其实这里面还有超共轭和共轭因素来考虑碳正离子的稳定性),知道了这个,本题不就迎刃而解了嘛?
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