虎丘塔另一处神秘的景观是白莲池和点头石，这里还有一个生公讲经的传说。
生公是我国晋代的著名高僧，名叫竺道生。当时他主要阐述涅槃经，宣扬“苦海无边回头是岸，放下屠A立地成佛”和“一切众生，悉有佛性”等佛教观点。但是，他的学说被旧学不容，遭到北方士大夫的排挤，将他贬出了京城。
于是，生公到处云游来到虎丘，在这里讲经。丘上有一巨石，当时听他讲经的人很多。有1000多个人就围坐在这块巨石上，上书“千人坐”，是后来明代著名学者、诗人、书法家胡缵宗所书。
因为生公的学术观点同样也遭到南方士大夫的排挤，于是他们将这些听经人全部赶走不准再来听经了，但是生公并不灰心，对着听经人留下的块块垫坐石讲经。
他讲了三天三夜，口干舌燥，当他讲到一切恶人皆能成佛时，其中有一块石头突然之间向他微微点头示意，意思仿佛是说我懂了，这块石头就是白莲池中的点头石。
相传，当时正值隆冬季节，池中的白莲花不但没有被冻死，反而竞相开放，池水也盈满了，所以有“生来池水满，生去池水空”“生公说法，顽石点头，白莲花开”的说法。
在宋代，在虎丘山上创建的还有应梦观音殿、转轮大藏殿、水陆堂、陈公楼双井桥、千顷云阁、和靖书院等。
北宋天圣年间，湖州臧逵臧宁兄弟侍奉双亲十年如一日。臧逵积劳成疾，家中十分贫困。臧逵洁斋默念观世音菩萨名号，到了晚上，他就梦见有一个穿白衣的人用针刺他的双耳，早上醒来，身上的病痛完全消失了。
由于臧逵擅长绘画，臧宁擅长精刻，俩人便发愿雕塑一尊观音像，但他们不清楚观世音具体的模样。有一天，臧逵又梦见了白衣仙人，醒来连忙回忆梦中的形象。
他描绘的观世音大士容貌清秀，慈祥可亲，体态健美，神态庄重，令人肃然起敬。当时，人们看了无不称好，称为应梦观音，传为佳话。
后来，臧逵画应梦观音图和臧宁刻石观音像这一举动，惊动了当时朝野上下，佛门诸宗。
1073年，官、佛、民各界一致在佛教名山虎丘的第三泉南、千人石西侧便开辟了一块地方，在此地建起了石观音殿。
1074年9月，石观音殿竣工，开光之日，人潮如涌。极其珍贵的是，上自宰相、尚书，下至知府、知县，公卿大夫曾公亮、胡宗愈、沈括等92人，每人书《普门品》一行，每个人都写下自己的官职、姓名，刻在石壁上，希望永远流传后世，成为当时一大盛事。史称“熙宁经刻”。
1388至1334年间，云岩寺有过一次较大规模的修建，塔的维修也第一次见于史料记载，现存的二山门，断梁殿就是当时修建的。同时修缮和改建的还有大佛殿、千佛阁、三大士殿、平远堂、小吴轩、花雨亭等建筑，并铸造巨钟一口，开通2000多米环山溪。
元代末年，群雄并起，到1356年，张士诚占领平江就是今天的苏州割据称王。为了保卫城池，张士诚选中水陆要冲的虎丘驻军布防，在开通浚环山溪的同时，沿溪修筑了一座环山城，将名胜之所变成了戒备森严的军事要害。一时间“山上楼台山下城，朱旗夹道少人行”，但是虎丘土城在军事上并没有发挥作用。
1366年，朱元璋派大将徐达、常遇春率军征讨张士诚，围攻孤城平江长达10个月。相传徐达的攻城指挥部就设在虎丘，而常遇春也在虎丘屯兵，与张士诚军在山塘至阊门南北濠一带展开了激战。
据明代《虎丘山志》记载，常遇春打败盘踞在虎丘的张士诚，虎丘寺把应梦观音图和铜香炉献给常遇春，常遇春并不接受，命令手下去拿虎丘画。
这幅画后来被常州的范某得到。范某开始并不知道画是虎丘山的东西，他母亲有一天晚上梦见一个女子说：“送我回去。”他母亲✿：“要送你到哪里呢？”
女子回答说：“虎丘。”范某母亲看见画像上有“虎丘”的字样，便嘱咐儿子把画送回虎丘。
在范某运画的船路过浒墅的时候，画又被贼偷去。后来有人买此画，在睡觉时梦见女子说：“我家在虎丘，送我回去吧。”
买画的人也把画送回来虎丘。虽然是民间的传说，却可看出当时人们对虎丘的重视和向往。