药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下： (1)有机物B中含氧官能团有 、 &...

Question

药物G是一种抗精神病药物，一种工业合成G的路线如下： (1)有机物B中含氧官能团有 、 及羟基（填官能团名称）。(2)写出反应类型，B→C ；C→D 。(3)X的分子式为：C 10 H 13 N 2 Cl，则X的结构简式为 。(4)设计步骤A→B的目的是： 。(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。①苯的衍生物，含有两个互为对位的取代基；②能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，另一种产物能与FeCl 3 溶液发生显色反应；③分子中有手性碳原子

Answer 1

(15分）(1)硝基、醚键 （共2分，每空1分） (2)还原反应（写成“氧化还原反应”不扣分）；取代反应 （共2分，每空1分） （3）   （4）保护醛基，防止被氧化 （5） （6）

试题分析：（1）根据有机物的结构简式可知，有机物B中含氧官能团有醚键、硝基和酚羟基。 （2）根据B和C的结构可知，反应后B中的硝基变为氨基，所以是还原反应。C生成D的反应中，氨中的1个氢原子被其它基团所代替，所以是取代反应。 （3）X和F反应生成G，则根据G的结构简式和X的分子式可判断X的结构简式应该是 。 （4）由于A中含有醛基，而醛基极易被氧化，所以设计A B的目的是保护醛基，防止被氧化。 （5）能发生水解反应，产物之一是甘氨酸，说明分子中含有酯基。另一种产物能与FeCl 3 溶液发生显色反应，说明水解能生成酚羟基。所以根据①③可知该有机物的结构简式应该是 。 （6）根据已知的信息可知，在催化剂的作用下氢气和硝基发生还原反应生成氨基。然后氨基和ClCH 2 COCl发生取代反应，最后再和 发生取代反应即可。 点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题需要注意的是在解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。