《梁山伯与祝英台》为中国四大民间爱情神话传说之一，说的是浙江上虞祝员外之女祝英台，女扮男装到杭州读书。途中偶遇会稽书生梁山伯，两人一见如故，于是就在柳荫下义结金兰，而后又同在杭州万松书院同窗共读三年有余。求学期间，两人在学业上互相帮助，在生活上相互照应，结下了很深的情谊。山伯生性憨直，始终未察觉英台为女儿身；英台却早已芳心暗许。三年的同窗，一同切磋学问，相互照顾扶持；风嫠展书读，挑灯写文章；春来花丛温步，秋夜畅谈理想；关怀疾病，分享欢乐。点点滴滴都化作刻骨的相思，一点相思，万种柔情，从记忆的深处如春蚕吐丝，绵绵不绝。三年后，祝父催英台回家。英台以随身佩带的玉蝴蝶扇坠作为信物暗托师母做媒。在离别的“十八相送”途中，英台一次次借景喻情，向山伯暗示自己为女子，但山伯依然懵然不解，后经师母点破才恍然大悟。山伯兴冲冲赶往祝家求婚。但祝父已将英台许配给上虞太守之子马文才了。山伯在凄楚悲愤中与英台“楼台相会”，满腔热情化作乌有，回家不久即郁闷而逝了。英台闻之，悲愤不已。结婚当日，向父亲提出要先到山伯墓前拜祭，否则宁死不上花轿。祝父无奈，只得应允。英台在墓前哭祭时，突然天昏地暗、电闪雷鸣。在狂风暴雨中，坟墓豁裂。英台纵身跃入，墓包徐徐合拢。过后，风雨顿息，阳光灿烂，山伯英台化作一对彩蝶飞舞而出，他们的爱情在历经风雨过后获得了自由和再生。
“梁祝”故事最早见于一千四百多年前南朝的《金镂子》，以后初唐梁载言《十道四蕃志》、晚唐张读《宣室志》、宋代李茂诚《义忠王庙记》、明代冯梦龙《古今小说李秀卿义结黄贞女》入话、清代吴景樯《祝英台小传》等都有较详记述。元代白仁甫以此为题材创作了杂剧，后来我国绝大多数剧种均移植上演，是传统戏剧的保留节目。二十世纪五十年代，著名作曲家陈钢将《梁祝》谱写成小提琴协奏曲，使《梁祝》走上了国际舞台。1954年，周恩来总理参加日内瓦会议时，将我国第一部大型彩色戏曲艺术片《梁山伯与祝英台》介绍给各国记者，称之为“中国的罗密欧与朱丽叶”，从此《梁祝》故事在世界范围内广为传播，其影响之大堪称中国民间故事之最。
千百年来，《梁祝》故事经过了历代作家和民众的不断修改和再创造，虽然“异文”很多，但其母本早已定型：“乔装求学”、“草桥结拜”、“同窗共读”、“十八相送”、“楼台相会”、“哭坟化蝶”等主要的情节始终未变。不同版本的故事只在首尾情节、发生地点及时代背景上有些变化，其歌颂自由爱情的主题亘古未变。据不完全统计，梁祝读书处在全国有5处、梁祝墓有9处，在宁波鄞县还有1处梁祝庙。人们都愿意相信美好的传说曾经发生在自己的家乡。
最早将“梁祝”故事与万松书院结上关系的是创作于明末清初的《同窗记》中，是寓居杭州的著名剧作家李渔所创作的。李渔在他的作品中处处突现出鲜明的杭州地域特色，如梁祝分别从家乡（会稽、上虞）渡钱江在草桥门偶遇而义结金兰；在当时杭州最著名的书院——万松书院同窗共读。三年后，分别时，沿着长长的凤凰山古道送别。作者把固有的书院、山川、草桥、长亭等都编织在故事当中，增添了故事的说服力和渲染力。所以，近代的许多电影、电视都是根据这个版本进行改编的。
美丽的传说使肃穆的书院有了人情的温馨，书院使虚无的故事有了真实的背景。2002年重建万松书院时，策划者意识到梁祝传说与书院文化的结合有着不可估量的价值，但若把握不好又会使两者相互侵扰，造成景区建设的定位失误。因此初期的规划中，“如何使梁祝故事不着痕迹地融入到景区建设中去”被列为建设的首要课题。在多次召集有关方面专家座谈论证后，决策者认为要做好这篇文章首先要掌握“度”，即：万松书院即要体现古代书院教育的历史及其文化内涵，又要充分利用梁祝故事这一不可多得的民间文化遗产。但两者有主次、虚实之分。书院的文章要做实做足，“梁祝”传说则尽量虚化淡化，从而使两者相互映衬、相得益彰。
