5月20日凌晨2点，第一批德国伞兵在克里特岛着陆。这是一个空降兵登陆指导组，负责用发光信号标示空降兵登陆区域，迎接后续部队的“/”。
空下降开始。
凌晨三点，德军第一攻击波的官兵起床，三点登机，四点运输机和滑翔机开始起飞。因为起飞机场是有土的机场，每次起飞都会扬起漫天的尘土。所以德军提前用洒水车在机场跑道上洒水，但还是没用。由于6个起飞机场连续起飞作业，飞尘达到近百米，给起飞造成很大困难。这架运输机以12架飞机为一组在空中架起，然后以300米的高度和220公里的时速飞向克里特岛。接近目标时，飞机下降到30米的低空，飞向海面上的空降区。
5时，德国空军第8航空队对克里特岛的马拉马、伊克林机场和加尼亚进行了激烈的空中和空军火力准备。
七点左右，搭载西部战斗群的舰队飞抵马拉马机场。战斗群由Maindel上校指挥的滑翔突击队组成。突击队有四个营，其中第一营和第三营由滑翔机降落，第一营选择在塔维拉尼蒂斯山谷降落。英国人认为这个山谷狭窄，全是岩石，不能作为登陆点，所以没有设防。德国滑翔机以每小时60公里的速度侧滑着陆。这个山谷崎岖不平，到处都是岩石。80架德国滑翔机中有一些在着陆过程中坠毁，但大多数都成功着陆。伞兵立即集结，主力从西面进攻机场。另一部分袭击了塔维拉尼蒂斯河大桥，这是穿越塔维拉尼蒂斯河、连接东西海岸的唯一道路上的唯一桥梁。它是有价值的。7时30分，德军展开激战。
第三营在机场以东的公路上登陆，这是新西兰陆军第22营和第23营的预设阵地。德军登陆时遭到密集射击，伤亡极其严重。全营所有军官和三分之二士兵阵亡，完全丧失战斗力。
第二营和第四营在机场附近用运输机空降。伞兵以185公里/小时的速度跳伞，高度120米。英军用20毫米加农炮、机枪、步枪甚至手枪射击空中缓慢降落的伞兵，德军伞兵则用随身携带的手枪和冲锋枪还击，降落后立即陷入激战。
西部战斗群指挥官Maindel上校在登陆时身负重伤，但仍坚持指挥战斗。原计划是在机场东翼和西翼登陆，实施钳形攻击。然而，由于第三营几乎全军覆没，Maindel上校不得不改变计划，调整部署。他先攻击机场附近的制高点107，然后指挥机场。107高地由新西兰第22营防守，该营在高地修建了大量巧妙伪装的阵地和掩体。战前德军侦察根本没发现。现在，伞兵的进攻遇到了极其顽强的抵抗，损失惨重却毫无进展。
第一批空军也降落在克里特岛首府加尼亚附近的加拉特斯。这个小组由第七空降部队指挥官中将苏斯曼亲自率领。然而，起飞只花了20分钟。苏斯曼牵引的一架滑翔机和苏斯曼牵引的一个师临时借用滑翔突击队的两个连，攻占甘尼亚附近的高射炮阵地。一个连被重炮击中，三架滑翔机被击落。其余的滑翔机也四散着陆。登陆后，他们无法集结部队完成任务。另一家公司的5架滑翔机降落在高射炮阵地附近。经过激烈的白刃战斗，舰上的官兵获得了高射炮阵地，而剩下的三架滑翔机居然降落在了加尼亚的中心。官兵们奋力到达高射炮阵地，才加入主力。
第三伞兵团在加拉特斯的容克-52运输机上的跳伞也很糟糕。由于守军施放的烟幕、地面飞扬的灰尘、对空猛烈的火力，飞行员找不到预定的空中降落区域，导致伞兵的降落区域分散。
第3伞兵团第3营在新西兰陆军第4旅的防区登陆，几乎全军覆没。第一、二营虽然没有被消灭，但在只有防御能力，没有进攻能力的英军压力下，被迫就地构筑工事。
当天下午，新西兰陆军第4旅以一个营的兵力向德国残余势力发起反攻，但失败了。
由于通讯中断，雅典的斯图恩特并不知道德军的第一次进攻遭受了严重挫折。他只能按照预定计划组织第二波攻击，对雷西蒙诺和伊林实施空投攻击。
空投增援部队
运送第一波攻击的493架运输机中，只有7架被英军击落，其余的都在9点后返回出发机场。但由于需要降落的飞机比较集中，机场设施非常简陋，很多飞机不得不在上空盘旋，等待一些在战斗中受伤的飞机最终因为伤势过重而坠毁，而另一些飞机则因为燃料即将耗尽而不顾一切地降落。
斯图的总部不断呼叫克里特岛的军队，但没有回应。中午时分，载有马拉马机场管理团队的德国飞机抵达机场。飞行员看到机场附近的德国国旗，以为机场已经被德军占领，准备降落。令人惊讶的是，他被地面火力迎面击中，飞行员不得不拉起机头返航，满身弹孔。斯图恩特意识到马拉马机场仍在英军手中，很快就接到了军队在干亚空登陆的报告，因为他知道中央战斗群因伤亡惨重已经停止进攻。特技者现在意识到形势极其悲观。必须尽快加强第二波攻击。
然而，德国第二波袭击的组织混乱，整个机场的灰尘极大地影响了飞机起飞的准备工作。飞机坠毁在跑道上，严重阻碍飞机起飞，直到16:00，也就是比预定起飞时间晚了3个小时，大部分飞机还在机场！第二波攻击波的整个起飞顺序比较混乱，所以到了克里特岛的时候也掉了下来。空降时间持续时间很长，断断续续超过三个小时，有的飞机根本找不到。掩护空的战斗机和轰炸机按计划到达。运输机赶到时，战斗轰炸机已经返航，于是第二波攻击毫无空挡地进行，造成的损失比第一波更大。
中央战斗群在雷西莫诺孔登陆。第二伞兵团第一营和第三营分别在机场东西两侧登陆，对机场进行向心攻击。60架运输机一起到达目标机场，造成了极大的拥堵。此外，地面火力异常猛烈，7架德军飞机被击落，另外两架处于防御状态。直到黄昏，该团伤亡400余人，但没有夺取机场。
东部战斗群由布劳尔上校指挥，由伞兵第一营和第二营组成，共4个营，负责占领伊拉克林市区和机场。布劳尔计划各以一个营进攻市区和机场，另外两个营分别掩护东翼和西翼。但起飞时间较晚的是比雷西省的穆尼翁，由于飞机失事，有600人滞留在起飞机场。登陆持续了两个多小时，登陆分散，建制混乱。布劳尔直到19点才着陆。他见形势十分不妙，改变了计划，放弃了对市区的进攻，集中力量进攻机场，但直到天黑仍无进展。
占领机场
雅典的学生意识到战局非常不利，三个机场都没有成功。由于空7空投师指挥官的死亡，登陆的部队失去了统一指挥，伤亡惨重，很可能全军覆没。扭转战局的关键是迅速投入后续部队——第5山地师，增援的关键是控制一个机场。他认为当务之急是尽快夺取离希腊最近的马拉马机场，但他与岛上的沟通并不顺畅，对岛上的具体战斗过程一无所知，更不知道马拉马机场的情况。因此，他命令军事部门的情报人员克莱上尉于21日凌晨乘坐“0”飞机前往马拉马机场了解情况。
目前马拉马机场的情况是，德军一直在攻击机场南部的制高点107。由中校安德鲁指挥的新西兰陆军第22营守卫着机场。有四个步兵连，两个守卫机场，两个守卫高地，营部设在第107高地。激战中，机场守军与高地守军失去联系，在攻打塔维拉尼提斯河大桥时只有两辆坦克被击毁。当天下午，高地的守军在德军的巨大压力下被迫撤退到山顶。安德鲁向附近的新西兰军21营求援，但21营正与德国伞兵作战，无法调兵。因在第一次世界大战中英勇作战而获得英国最高勋章“维多利亚十字勋章”的士兵安德鲁，此时已经筋疲力尽，非常悲观。他只是根据高地的不利形势做出了不能坚守机场的判断。18:00，他要求上级撤退。在获得批准后，他带领剩余部队在夜幕的掩护下悄悄撤退到第23营。此时，机场上的两个连还在奋力抵抗德军的进攻。安德鲁的行为给未来的战局带来了巨大的影响。高地的得失直接影响马拉马机场的得失，马拉马机场的得失直接决定克里特岛的胜负！
与此同时，德国西部战斗群处境非常困难。指挥官Maindel上校身负重伤，1900人的空投不到600次，不得不停止攻击。午夜时分，不甘失败的Maindel上校用尽最后一点力气做最后一击。他不能发起强攻，只好从西翼和南翼偷袭。没想到，当德军悄悄到达高地时，他们简直不敢相信——高地竟然是空的！就这样，德军毫不费力地拿下了至关重要的107高地，天亮后，德军占领了制高点马拉马机场。
德军猛烈的空袭对英军的通讯系统造成了严重的破坏。弗雷堡未能及时获悉马拉马机场陷落的消息，未能立即组织力量发动反击，从而错失了夺回机场的机会。
21日上午，德国运输机向马拉马机场的空军投掷补给。克莱机长的飞机大约在8点钟降落在机场。克莱立即跳下飞机，与伞兵军官进行了简短的交谈，了解机场的具体情况。英国炮弹不时爆炸。幸运的是，克莱的飞机被弹片击中多处，但发动机没有受伤。飞机一升到空中，他就向斯图恩特发回报告，斯图恩特立即下令机场所有运输机起飞，并释放所有可能被招募到马拉马的士兵！昨天，由于飞机短缺，600名伞兵滞留在机场。他们首先登上飞机，于15:00降落在马拉马。其中一半偏离了着陆点，落在了新西兰军队的阵地上，伤亡惨重。但另一半在预定着陆点着陆，加入了滑翔突击队，这是一次及时的增援，从而保证了德军对马拉马机场的实际控制。16时，山地5师部队乘飞机逐一抵达。虽然英军用重炮压制了机场，但每一架降落的飞机都经历了炮火的洗礼，几乎有三分之一的飞机被击毁或受伤，毕竟岛上带来了急需的增援和重型装备。到日落时分，德国第5山地师的一个团已经登陆，德国在马拉马地区的实力明显增强，战局开始向有利于德军的方向转变。
弗雷堡终于知道了马拉马的情况，命令新西兰军第5旅带两个营连夜反攻。由于这一命令没有及时传达给部队，反攻部队转移到进攻阵地，浪费了宝贵的时间。已经是22日凌晨了。反攻部队在机场附近的公路上遭到德国空军士兵的猛烈攻击，伤亡惨重。当天下午，弗雷堡命令第5旅集中全部兵力进行反击，务必夺回机场！但是，一方面，德军在机场的实力大大增强；另一方面，德国空军也加强了对机场的空对空火力支援，而新西兰陆军第5旅因无法夺回机场而被迫退出战斗。德军真正掌握机场后，立即进行紧急维修工作，很快就能以每小时20架次的速度运送部队和物资。
在雷西蒙诺和伊拉克林方向，德军依然不见起色。这两个地方的机场仍在英军控制之下。在雷西莫诺指挥德军的第二伞兵团团长斯利姆上校也在战斗中被俘。
阻止英国军队
22日晚，一支德国摩托艇队运送了第5山地师的一个营，试图借助夜色掩护增援克里特岛。航行中被英国海军拦截，15艘摩托艇被击沉。大约400人在海上遇难，只有几艘船逃过了英国船只的拦截，到达克里特岛。为配合克里特岛的反登陆作战，英国海军地中海舰队组成由驱逐舰和巡洋舰组成的两个编队，部署在克里特岛东部和西部海域，阻止德军海上增援；“可畏”号航母、“勇士”号、“厌战”号战列舰、一艘巡洋舰、八艘驱逐舰组成主要编队，担负海上综合保障。然而，英国陆军的航空/军事实力只有50架“牛逼”的舰载机，在这方面与德国陆军的1500架相差甚远。
23日拂晓后，德国空军连续攻击英国舰队。两艘巡洋舰和一艘驱逐舰被击沉，两艘巡洋舰和两艘战列舰受伤。虽然英国海军在克里特岛附近海域的积极活动阻止了德军的海上增援，但英国海军也无法承受如此沉重的代价。没有Germany/海军的支持，驻克里特岛的英军处境更加困难；德军凭借制空权，控制了制海权，并立即从海上向克里特岛运送重型装备和军队，使得岛上战局朝着对德军更有利的方向发展。
24日，德军完全占领了马拉马，并开始进攻加尼亚。第五山地师师长少将林格来到岛上，接管了西部战斗群的指挥权。那一天，西部战斗群和中部战斗群联合了。
25日，灵儿指挥第5山地师的一个团、一个滑翔突击团和第3伞兵团的其他成员向干亚发起全面进攻，但英军在夜间得到了岛上电站的增援，进行了艰苦的战斗，终于粉碎了德军的进攻。
26日，德军清理了马拉马机场跑道上的残骸，大大加快了飞机的起降速度。第5山地师的另一个团也到了，岛上德军的实力大大增强。林格发动了又一次进攻，终于突破了英军在加纳的防线。
英国的反击
为了挽救岛上的不利局面，英军决定集中开航空兵部队突击马拉马机场。从亚历山大起航的“无畏”号航空母舰遭到了大量德国飞机的攻击。无畏号航空母舰、一艘战列舰和一艘驱逐舰遭到猛烈轰炸，因此被迫放弃原定计划，撤回亚历山大港。但从埃及起飞的战机虽然携带副油箱，但仍受限于航程，只能在克里特岛短暂停留，因此影响很小。
弗里伯格看到战败已成定局，要求岛上的部队撤退以保持实力。但是丘吉尔首相认为在克里特岛的每一个小时的战斗对于当前的战争是绝对必要的！拒绝了他的要求。
27日，德军占领加尼亚。并创造性地使用拖船将载有坦克的驳船拖至克里特岛，增强了德国的攻击力。
英国海军尽力组织增援克里特岛。但由于德军的绝对优势，英国海军不得不在夜幕的掩护下派兵登岛，但每次只能派几百人登岛，也就是九根牛一毛。
弗雷堡再次要求驻中东英军总司令韦弗将军撤出在克里特岛的驻军。他说岛上的军队已经到了山穷水尽的地步，尽快组织撤退也可以节省一部分兵力。丘吉尔最终接受了现实，同意了这个要求。
占领整个岛[/s2/]
28日，一个意大利增援团在克里特岛东海岸的赫蒂亚登陆，但没有遭到英军抵抗。登岛后，它立即向西推进，加入了登岛行动。
同一天，德军还占领了岛上最重要的港口苏达湾。
那天晚上，英国军队开始在岛上撤退。由于北部港口被德军占领，英军不得不穿过田野，从南部的道奇岛登船。英军不得不爬上几乎垂直的悬崖，穿过陡峭狭窄的小路才能到达海滩。这条路偶尔会遭到德国机器的袭击。因此，这次撤退被弗雷伯格称为“悲剧之路”。
29日，德军再次占领雷西梅农，在伊克林附近加入空投部队。
从5月28日夜间到5月31日夜间，英军用巡洋舰、驱逐舰和商船队在4个晚上疏散了1.7万人。这么多人能在每晚短短几个小时内从陡峭的海滩撤离，无疑是一个奇迹。这是因为莱科克上校指挥的两个突击营在26日晚得到了岛上的增援。这支精锐部队负责防守和苦战，在马拉马和加尼亚有效掩护英军向南撤退；由于海军的不懈努力，坎宁安海军上将表示，他永远不会离开军队。从28日起，他每晚都派舰队去接军队撤退。海军在撤退的过程中也付出了巨大的代价。——艘巡洋舰和三艘驱逐舰被击沉，两艘巡洋舰和一艘驱逐舰严重受损，三艘巡洋舰和两艘驱逐舰受伤。
6月1日，希腊军队的6000多名残余人员在撤离前被抓获。
6月2日，德国人占领了整个克里特岛。
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