1901年夏天，避难上海的李叔同在低谷期遇到了李苹香，两人一见如故，视彼此为知己。那时的李叔同身处政治困境，与上海滩的名伶名妓们交往密切，其中与李苹香的关系尤为深厚。他以“惜霜仙史”之名赠给李苹香的七绝诗，虽然表面上是抒发愁绪，实则隐含了他内心的苦闷和报国无门的无奈。这些诗虽然不如一般赠诗赞扬对方才貌，但反映出他对李苹香的信任，视她为知音。
后来，李叔同进入南洋公学学习，与李苹香的交往更为频繁，诗酒唱和，情感深长。然而，母亲去世使他决定离开上海，赴日本留学，两人以诗为纽带，用四首七绝诗表达离愁别绪。李叔同虽被杜牧的境遇所比，但他的心迹已不再是单纯的风流，而是包含着真挚的感情。
李苹香的诗才也得到了回应，她的诗作满含落花命运的感慨，流露出人生的不幸。尽管李叔同在《李苹香》一书的序言中没有提及两人关系，但他的态度展现了对乐籍进步与文明的见解，反映了他与名妓的交往与他的生活态度一致。
李叔同留学归国后，生活重心转向教学和社团活动，与李苹香的缘分似乎已成过往。多年后，李叔同出家，李苹香的生活轨迹则未见详细记载，但有资料提到吴芝瑛曾为李苹香赎身，这也许为她的晚年带来了一丝希望。李叔同的诗作，成为了他们共同情感的寄托，尽管人生多有冷酷，诗中的字句却能带走一些悲苦。
李苹香贯籍徽州，真名叫黄碧漪。黄姓是徽州望族之一。到李苹香父辈时，家道已中落。“橐笔四方，遂举家迁于浙之嘉兴。光绪庚辰（1880年），苹香生于嘉兴。”橐笔四方，本指文人的笔墨耕耘，这里大意是指李苹香的父亲在外以笔墨之事谋生，很可能是做书吏之类的活。