雷总是六九年出生的，他的40岁就是那一年他已经辞去了金山CEO的职务，只是做一名天使投资人，同时担任几家公司的董事长或董事。他不属于某个创投公司，就是创投个体户，自己看项目，用自己的钱投资，投的都是朋友或者熟人。 他当时的财富主要来自持有的金山软件股票，卓越被亚马逊收购之后的投资回报，以及投资的几家公司的股份，比如 YY, UCWeb 凡客（当时的凡客还是挺风光的）等。财务自由是肯定的了，做天使轮投资业用不了太多钱，基本就是每笔几十到一百万美金左右。
当时的他在普通人眼里他算成功人士，毕竟财务自由，投资成功了数家公司，但是他对比的对象显然不是普通人，因为跟他同时代的人，陈天桥，丁磊，马化腾等等都做过中国首富了，财富身价是他的数十倍。同时代的美国公司，谷歌 微软如日中天，Apple已经成功逆袭做出了iPhone，雷总当时做得最成功的公司也就是金山软件，只是在港股上市几十亿港币市值，而腾讯早就上几千亿了。而且雷军当时还不是金山的实际控制人，他只是CEO和董事，不是创始人大股东。
而当时的金山软件的状况实在是难以用成功来形容，本来一家曾经是中国第一软件品牌的企业，如今变得很平庸，主营业务办公软件在行业里无足轻重，市场份额个位数，还是靠着做网游的收入才能获得资本市场认可得以上市，而网游业务在行业内也是二三流水平。就是这样的经营状况，还是耗费了雷总16年的职业生涯才做到的，从他加入金山后，金山才在香港上市。
到了四十岁，这样的成绩单和同时代的人比起来，的确乏善可陈，距离他自己心中的理想更是十分遥远。金山软件从来是对标微软的，而微软是金山的几百倍甚至上千倍。此时的金山核心业务WPS Office还在温饱线上挣扎，金山毒霸的安全业务正在被360暴打，词霸等工具小软件正在被有道等反超，只有西山居的游戏还能赚钱，但是跟同行比也只是零头。
大家现在可以理解雷总的一事无成了吧。自己投入了整个青春岁月苦心经营的企业表现十分平庸，自己无心插柳投资的几个创业公司反而蒸蒸日上，但是那不能算自己经营有方。雷总很可能都在怀疑自己到底有没有企业家该有的经营才能。
所谓成功是没有绝对标准的，都是相对标准，跟谁比很重要。这也是他决定在40岁重新创业的原因，为了心中的梦想，为了自我实现，为了证明自己。