心爱之人死后，其实贾宝玉的心也死了，那么无论他和谁结婚，他也都不会再有心了，这倒不是说薛宝钗不好，而是贾宝玉在林黛玉死后，精神上受到的打击太大了，所以他才会抛弃薛宝钗去做了和尚。
曾经贾宝玉也会望着薛宝钗雪白的手臂发呆，想要伸手去摸一摸，曾经贾宝玉也会因宝姐姐生病了，想去探望一番，曾经贾宝玉也会和深夜前来探望的宝姐姐说笑，将彼此的笑声洒落在怡红院的每一个角落，曾经贾宝玉也
但是这一切之后全部都变了，在贾宝玉的心中，他一直深爱着一位女子，这就是和他一起长大，有着三生三世情缘的林妹妹，但是林妹妹和贾宝玉的木石姻缘却遭到了王夫人和薛姨妈的联合阻击。
林妹妹，这个无父无母的孤女，因此夜夜独坐到天明，感叹自己的婚姻大事无人作主却又独自飘零在贾府，眼泪止不住地从冬流到夏，但是谁能懂林妹妹的心思，王夫人不懂，众姐妹不懂，就连时时疼爱的她的外祖母也不懂，懂她的人只有贴身侍侯她的丫鬟紫鹃和从小耳鬓厮磨的贾宝玉。
贾宝玉虽然懂林妹妹的心，而且他的心也和林妹妹的心一样，但是两人对于自己的婚事都不能自主，木石姻缘和金玉良缘经过多年的明枪暗斗，随着贾母病逝，金玉良缘终于成真，薛宝钗终于坐上了宝二奶奶的宝座。
但是木石姻缘的女主角林妹妹带着最后的哀怨，最终也泪尽而逝了，此后世上再也没有了林妹妹，当然也就没有了宝哥哥，贾宝玉在获知林妹妹的死讯后，心也随之死亡，此后纵使面对“高中高士晶莹雪”，但是“到底意难平”啊！所以他抛弃了新婚的薛宝钗，去做了和尚，了却了人世间的这段尘缘。
第一，贾宝玉并不喜欢薛宝钗。
虽然刚开始的时候，贾宝玉对薛宝钗也有表露出好感，但那单纯的是一个男人因为女人的美貌而表现出来的好感，无关乎情爱。而薛宝钗也明知道贾宝玉不喜欢自己，喜欢的是林黛玉，依然还是想要嫁进来。
就这一点让贾宝玉产生了厌恶的感觉，他喜欢的是林黛玉那样没有心机的姑娘，但是薛宝钗充满心机，显然不是他的菜。
第二，薛宝钗是大家喜欢的大家闺秀，但是贾宝玉不喜欢这些条条框框。
虽然薛宝钗和林黛玉都是受过教育的，但是薛宝钗是当时那个社会下培养出来的典型的女子。而林黛玉却不一样，她想要跟封建社会阶级做斗争，但是无奈她太过弱小。
林黛玉的这个想法跟贾宝玉是不谋而合的，所以在这个程度上来说他们是一个世界的人。但是薛宝钗却不是，她进不来贾宝玉的世界。
第三，薛宝钗太功利，贾宝玉非常不喜欢。
在两个人结婚之后，薛宝钗就担任起了一个“相夫”的工作。她每日就是逼迫着宝玉读书，然后能够考取一个功名。但是这恰恰是贾宝玉最不喜欢的一件事情。
第四，他们两人心里的想法不同，贾宝玉不需要这样度过一生。
在结婚之后的日子里，贾宝玉就已经明确知道了他们两个人是不同世界的人，怎么都不可能走到一起，势必要站在不同的对立面。他想到未来的日子都要和薛宝钗度过，可能心就凉了。为了逃离这样的生活，他也不愿意过这样的生活，所以选择了出家。