刘表是山东高平人，西汉景帝的后人，从小受到良好教育，其老师是王畅，学中庸之道。
汉献帝初平元年，时任长沙太守孙坚，与顶头上司荆州刺史王睿发生激烈冲突，孙坚凭借武力，逼王睿吞金自杀。孙坚逼死王睿后，又杀了南阳太守张咨，与流亡到南阳郡鲁阳县的袁术联合，奔赴洛阳，征讨董卓去了。此事刘表被董卓举荐为新任荆州刺史。 年近五旬的刘表，一点不徒有虚表，他鼓起惊人的勇气，乔装打扮，独自骑马，突然出现在襄阳附近的宜城，奇迹般地上任了。
刘表上任不久，因豪强势力太大，刘表根本不是对手。但有一点，占郡为王的豪强们只是少部分势力，还有一大批看着流口水，虎视眈眈等着上位的豪强，比如蒯氏、蔡氏。刘表只要拉拢他们，笃定让他们替他打头阵，干掉山大王们。刘表召见了三位名人：蒯良、蒯越和蔡瑁商量对策。经过一番会谈后，蒯氏和蔡氏迅速行动，在宴会上，光蒯越一人，就干掉了五十五个宗贼。蒯越又与庞季合作，说服占据襄阳的张虎、陈生，让出荆州治所， 刘表遂得以迅速控制荆州大部。 刘表开始着手巩固自己对荆州的统治，通过与当地豪族蔡氏联姻，迅速赢得当地豪族的支持。通过自己的声望，以及开经立学，爱民养士的方略，获取士人和百姓的支持。在刘表的努力之下，荆州局势很快得以稳定。
刘表虽然是荆州君主，但年龄已大。特别是听到曹操决定进攻荆州的消息，心中失去了抵抗的动力。最重要的是，刘表的两个儿子太不成器，文武不全，无法继承荆州君主的位置。相反，刘备虽然兵少将帅少，但由于经历多次战斗经验丰富，让出位置也是无可奈何的行为。如果自己的两个儿子有能力，刘表就不会那样做了。
而且刘表手下缺少将帅之才。在面对曹操南下的情况下，在找不到有能力的主帅的情况下，荆州肯定会落入曹操手里。与其被曹操夺走，还不如送给刘备。因为当时刘备手下有诸葛亮、关羽、张飞等人。肯定能保住荆州。
