一道有机化学推断题

Question

分子式为C4H10O的三个异构体A, B, C 分别呈现下列性质:
A和B与CH3MgBr反应都放出一种可燃性气体。B能与酸性重铬酸盐反应，A, C不反应。 A和 B与磷酸加热得到相同产物。C与一分子HI 反应， 产物之一是异丙醇。推测A, B, C的结构。

Answer 1

C4H10O不饱和度为0，是个醇或醚；AB能与格氏试剂反应，为醇，放出可燃性气体：甲烷来自于格氏试剂的甲基和醇的羟基。【B能与酸性重铬酸盐反应，A, C不反应。】说明A是叔醇，B是伯醇或仲醇。 【A和 B与磷酸加热得到相同产物。】说明骨架结构一致，是消除反应，生成烯。【C与一分子HI 反应， 产物之一是异丙醇。】醚的氢卤酸解，生成醇与卤烃。，结合分子式为甲异丙醚。
结构：A叔丁醇 B 2-甲基-1-丙醇 C甲基异丙基醚
结构式：CH3 CH3 CH3
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CH3——C——OH CH3——CH——CH2——OH CH3——CH——O——CH3
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CH3