李建成之所以占据了天时地利人和之后还是斗不过李世民，不仅是因为李建成他心慈手软，还因为李建成对付李世民的那一套太死板没用，而且李世民对李建成太过了解，才会造成李建成的惨败。总之，李建成的惨败是多方面原因综合的结果。
一、李建成心慈手软
其实太子党也不是没想过对李世民下毒手，当初李元吉就曾经向李建成提议过直接杀掉李世民。但是李建成没有采纳，因为李建成一直念着他和李世民之间的那点兄弟情义。他觉得李世民再怎么样都是自己的亲弟弟，要是自己以后登基了因为自己杀了李世民而被世人诟病的话就很难再洗白了。因此，李建成就一直没对李世民下手。
但是反观李世民，他非常心狠手辣。他敢于发动玄武门之变，直接射杀李建成，逼李渊退位。由此看来，李建成会输给李世民的最主要原因还是因为他太过心慈手软，而李世民太过心狠手辣。
二、李建成对付李世民的那一套太过简单
李建成对付李世民的方法其实就是靠和他打持久战，把李世民的羽翼慢慢剪除，因为李建成身为太子有很多的资源。这样一来，李建成就可以一举击败李世民了。但是很明显，李建成的这个方法对李世民根本没什么作用，因为李世民从来没有停止过在朝中壮大自己的势力。而李建成会蠢到用钱去收买李世民身边的尉迟敬德这位虎将，也就说明了他在情报和手段这方面上确实不如李世民。
三、李世民富有心机谋略，李建成比不起
李世民和自己的幕僚们非常懂得抢夺先机，他们曾经制造出了一场杨文干事件来把谋反罪嫁祸在李建成头上。因为那时李建成曾经派人给杨文干送过铠甲。本来这也可能只是李建成体恤下属，给人家送一副新的铠甲以表慰问。但是李世民和他的幕僚们把李建成的这个做法说成是谋反。李世民还买通了送铠甲的尔朱焕和桥公山，让他们直接向李渊自首，这样一来，李建成谋反的罪名就彻底落实了。由此看来，李世民的心机和谋略不是李建成能比的。
李建成之所以会斗不过李世民其实是因为李建成的心软以及在对付李世民的时候，手段过于死板了，再加上李世民对李建成是非常了解的，所以李建成自然是斗不过李世民了。
一、李建成过于心慈手软
其实李建成在和李世民的权利斗争中，当时的太子党们曾经也建议过李建成直接杀了李世民，但是李建成却因为顾念兄弟之间的情谊，所以并没有采纳太子党的建议。因为在李建成看来，如果自己亲手杀了自己的弟弟的话，那么等到自己登基之后，在历史上就会有污点，这样就很难洗白了，所以李建成才没有对李世民下手。
只不过，自古帝王都是心狠手辣的。而李世民在玄武门政变时，并没有顾念兄弟间的情谊，反而直接杀了李建成，直接逼迫李渊退位。而李建成之所以在当时会输给李世民，其实也是因为自己的心慈手软。
二、李建成对付李世民的招数过于小白
李建成当初对付李世民的时候，其实只是通过和李世民打持久战，然后慢慢的消耗李世民，将李世民手中的权利一步步的消除，这样的斗争方式过于小白。而李世民对于李建成是非常了解的，所以在李建成出招之后，李世民可以很快的反击。而且在后期的时候，李建成居然会愚蠢的想要收买李世民身边的虎将尉迟敬德，可见，李建成即便当上了皇帝也是被人忽悠的份。
三、心机谋略不足
李世民当时非常懂得利用李建成的行为来嫁祸给李建成，让李建成背锅。直接利用杨甘文事件，将李建成送给杨甘文铠甲的事情宣扬出去，直接让他背上谋反的罪名，这样即便李建成再怎么蹦跶，也是会得到李渊的猜忌。
第二，李建成一直呆在京城协助李渊处理政务，而李世民每次都争着上战场，争着去立功，因此李世民在军队中威望和影响力比太子李建成还高，李世民羽翼日丰。其实李建成也没错，李建成是太子，古代太子爷的名号还是很厉害的，只要不犯事，下一任皇上肯定是他的，犯不着和二弟李世民争。只是没有想到李世民居然敢公然冒天下大不韪发动叛乱，杀兄囚父抢皇位。
第三，李建成和李元吉在长安的兵虽然比李世民多，但李世民手下多是军中悍将，骁勇善战之辈，李建成和李元吉的私兵比不上李世民的私兵。更严重的是，李世民并没有选择直接对决，而是采用“斩首行动”，在玄武门设伏兵，直接干掉了毫无防备的李建成、李元吉。李建成、李元吉麾下的军队群龙无首，所以也没闹腾出大动静。李渊虽然不满李世民的做法，但李渊被李世民软禁起来，只能任李世民摆布，默认了李世民玄武门之变的事，乖乖把皇位传给了李世民。