着装要与时间、季节相吻合，符合时令；要与所处场合环境，与不同国家、区域、民族的不同习俗相吻合；符合着装人的身份；要根据不同的交往目的，交往对象选择服饰，给人留下良好的印象。
色色相配——根据肤色选择衬衫颜色
肤色黑：颜色勿过深过浅，宜选用与肤色对比不明显的粉红蓝绿色系衬衫忌用色泽明亮的黄橙色或则色调极暗的褐色，黑紫色系衬衫。脸色苍白：忌穿绿色衬衫，宜显病态肤色红润，肤色粉白则适合绿色。肤色偏黄：少选黄色，绿色，紫色，灰色系衬衫，宜选深蓝色，深灰暖性色中性色等色系衬衫。脸色较暗：可选浅色系，中性色系的衬衫。
行行相关——衬衫的职业选择性
IT互联网：业务时西服革履，平时大部分时候偏个性时尚的自由装扮。在衬衫选择上可选择款式时尚个性，面料可选择色彩丰富变化的条纹面料衬衫来体现这个行业的思维活跃性。
外企高级人员：拥护流行时尚及著名品牌，服装自主多元化。颜色可选择时尚颜色为主的高质衬衫，如今年流行的淡雅的浅紫色斜纹面料就是不错的选择。金融行业精英：以强调同客户的互动和交流着装，能反映职业干练及效率为佳。推荐素色暗提花，细密条纹颜色淡雅的高档品质面料。政府官员 律师：自身形象代表部门形象，着装以能反映职业本身信任度为佳。适合选择素净颜色，款式简洁，高档品质的衬衫，推荐品质高档的淡雅纯色或素雅的条纹格纹面料。
量体选衣——衬衫与体型的搭配
正常体型的男士：搭配协调，衬衫选择自由度大。体型肥胖的男士：宜用收缩的深色，冷调推荐深色竖条纹面，忌用浅色及明显的格纹条纹面料。体型瘦削的男士：宜用膨胀扩张感的淡色及暖色调，花案宜选横条纹面料，忌用高明度暖色，清冷蓝绿色调。肩窄的男士：上装宜浅色横条纹衬衫增加宽度感，下装深色衬托肩部厚实。长脚高个型男士：上装选用条纹格纹衬衫很速配；臀部过大，腿短的男士：衬衫宜选用比下装色彩明亮花案显眼的面料，下装宜深色。
男人衬衫款型要辨明。正式场合配穿西装或礼衣时，应选穿内穿型衬衫;衬衫穿在夹克衫或中山装里边时，以内穿型最佳，表里兼穿型次之。当衬衫仅作外衣穿戴时，外穿型或表里兼穿型是对比恰当的挑选。正式场合应穿白衬衫或淡色衬衫，配之以深色西装和领带，以显严肃。衬衫袖子应比西装袖子长出一厘米左右，这既体现出着装的层次，又能坚持西装袖口的清洗。
当衬衫搭配领带穿戴时(不管配穿西装与否)，有必要将领口钮、袖口钮和袖叉钮悉数扣上，以显男人的刚性和力度。衬衫领子的巨细，以塞进一个手指的松量为宜。脖子细长者尤忌领口太大，不然会给人瘦弱之感。
除非你是个艺人或者时尚圈人士，否则不要穿着花衬衣或者黑色无领衬衣去公司上班。而假如公司组织员工去海边度假，阁下你还依旧穿着在公司上班时的套装，您看上去一定显得像“外星人”。所以，分清场合穿对衬衣，是非常重要的。
正装的套装是素色的，通常以黑色、藏蓝色、灰色、深咖啡色为主。所以正装衬衣也应该是纯色无条纹的衬衣，颜色多为白色或淡蓝色，而白色比任何颜色都更正式一些。正装衬衣的领型有大尖领、尖领、平角等，通常不宜选用领子上有明扣的，也不能选用那种立式无翻领的衬衣。
