上海三大亨：黄金荣、杜月笙、张啸林
要说那时的杜月笙有多厉害，看看他名下的商场、码头、烟馆、工厂就知道了，几乎整个上海滩的生意没有不跟他杜月笙沾边的，工商界、文学界、政界都会对他礼让三分。
杜月笙的成功三部曲：
进军金融业，跻身上流社会，成为经济巨头
涉足实业界，为上海的大企业家
深入报界，掌握舆论动向
挥金如土的“地下皇帝”杜月笙到底多有钱？
作为老上海的“地下皇帝”，除了善于协调黑社会各派势力之间的关系、各派军阀之间的关系之外，他还是位“财主”。杜月笙通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，聚敛了大量钱财。
据说，在汽车还是奢华品的旧上海，杜月笙就豪车成排，9辆汽车，司机和助手18个，光贴身保镖不下10个，杜月笙的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777（自古就说七上八下，7也是好兆头，不过别人的车牌是金条换的，他的车牌是别人送的），旧上海人一看到7777就知道杜月笙来了。而杜公馆每年需要200万大洋，几乎是当时上海市民的2万倍！
“别人存钱，我存交情。”杜月笙向来这样说，他深知“财散人聚，财聚人散”这句话的道理。也就因为这种做人原则，让杜月笙积攒下了足以让他立足大上海的人情。
杜月笙在现在的许多人看来就是一个典型的流氓头子。其实我想对这个人的负面表达是从中学的历史书中出来的吧，那个在四人帮名单中的名字，仿佛成了一切罪恶的根源。但是其实我们仔细想一下，一个黑帮老大在政界会有什么野心呢，一个历尽沧桑的老人怎么会这么没有自知之明呢？
其实现在的人对那个时候的黑帮都多多少少有些误解。那个时候的黑帮更像是一种商会，他们为了抢夺商会资源而使用武力。但是他们确实没有对普通人使用那么多的暴力。说到财富，大家其实往往会被“地下皇帝”这种命好所骗，以为真的很有钱。其实你想想身边的地痞流氓就知道了。那些自称某个市都是自己地盘的所谓“大哥”，其实也就是在路边的烧烤摊撸串的货色。
那个时候的黑帮能有多少钱，你要明白一点，他们不是土匪，是黑帮，只是抢地盘收保护费而已，比如占据一块地盘，收这块地盘上的那些公司的保护费。就像彭于晏演的那部《黄飞鸿之英雄有梦》里面的场景，其实就是争着给洋人打工。
像杜月笙这种级别的黑帮头子就更好一点，会有自己的公司，也会用武力来抢占市场。但是你想想，中国那个时候国营企业哪有什么利润，他就算是真皇帝也要有税可征吧，没有那么多油水，你怎么捞油水。
还有一部电影我建议大家看一下，是《上海王》，电影的跨度说大不大，说小不小。杜月笙有多少财富你从这里面就可以感受一下。说真的，那个时候的黑帮老大没有多少钱，只是有很多人。
近代中国有很多传奇人物，但是有一个极其特别。他出生于绿林，但是后人却极其的推崇他，把他叫做上海的地下皇帝，中国的黑帮教父，杜月笙。杜月笙的发迹我是看了吕良伟演的那部上海皇帝杜月笙才了解的。杜月笙的发迹是源于市井，后来凭借自己努力，进入黄公馆，在黄金荣手下开始飞黄腾达。电影里跟他真实写实一样，因为他们所在的法租界是三不管地带，所以电影里常见的赌场之类的简单生意就是小儿科，还有许多轮船之类的工业股份公司。最让他挣钱的还是那个毒品生意。他的具体资产，有没有人统计过。不过杜月笙为人一向重名，而且出了名的义气。据说当年蒋委员长在上海，也是杜老板门下的食客。
杜月笙不同于那个年代的黑帮老大，他就像战国四君子一样，手下人在他家里吃喝，养的食客不下三千。在电影里表现的也是淋漓尽致，但是这些人也都愿意为他出生入死。包括电影里，他的门客在他逃到香港的时候，冒死也要炸他的仇人，投靠日本人的袁啸天。而且杜月笙为抗战也做出了巨大的贡献，虽然他的出身不好，但是他在国家遭受日寇暴行的时候，还是没有屈服，他逃离到了香港。也不断散尽家财，帮助抗日，好像是投资于不少于医疗。而且在香港援助了不少当时的抗日名士，跟他有过接触的文化界名人也评论他谈吐优雅。松江战役的时候，他为了不让船落到日本人手里，还下令将他公司的船全部炸沉。不过后来，却遭到了蒋介石的无情打压。他说出的将黑帮夜壶的比喻，更是被后世台湾黑道奉为经典，他更是被台湾、香港的黑帮奉为祖师爷。