1916年（丙辰民国五年）37岁因日本杂志介绍“断食”以修养身心之方法，遂生入山断食之念。冬，入杭州虎跑定慧寺，试验断食17日，有《断食日志》详记。入山前，作词曰：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”返校后，开始素食。时，受马一浮之熏陶，于佛教“渐有所悟”。
1918年（戊午民国七年）39岁春节期间在虎跑寺度过，并拜了悟和尚为其在家弟子，取名演音，号弘一。农历七月十三日，入虎跑定慧寺，正式出家。出家前，将所藏印章赠西泠印社，该社创始人之一叶为铭为凿龛庋藏，并有“印藏”题记：“同社李君叔同，将祝发入山，出其印章移储社中。同人用昔人‘诗龛’、‘书藏’遗意，凿壁庋藏，庶与湖山并永云尔。戊午夏叶舟识。”九月，入灵隐寺受比丘戒。十月，赴嘉兴精严寺小住。年底应马一浮之召至杭州海潮寺打七。
1919年（己未民国八年）40岁春，小住杭州艮山门外井亭庵，后移居玉泉清涟寺。夏居虎跑定慧寺，秋至灵隐寺，专事研佛。
1920年（庚申民国九年）41岁春，居玉泉寺，为《印光法师文钞》题词并序。称“老人之文，如日历天，普烛群品”。6月，赴浙江新登贝山闭关，研究律学。秋，离贝山赴衢州，客居莲花寺。
1921年（辛酉民国十年）42岁正月，自新登返杭州，居玉泉寺，披寻《四分律》，始览诸先师之作。春，曾在闸口凤生寺小住，丰子恺游学日本前夕曾前往话别。3月，自杭州赴温州，居庆福寺。撰《谢客启》，掩关治律。6月，所撰《四分律比丘戒相表记》初稿成。
1922年（壬戌民国十一年）43岁正月初三，在家发妻（俞氏）病故于天津本宅，俗家仲兄文熙来信嘱其返津一次，因故未成行。仍居庆福寺。
1923年（癸亥民国十二年）44岁2月，在上海与尤惜阴居士合撰《印造经像之功德》。赴上海途中曾在上虞白马湖、绍兴、杭州等地停留。6月，为杭州西泠印社《弥陀经》一卷刻石。9月重至衢州，居莲花寺。
1924年（甲子民国十三年）45岁4月，由莲花寺移居三藏寺。不久，取道松阳、青田抵温州。5月，至普陀山，参礼当代善知识中最膺服之印光大师，拜其为师并赞曰：“大德如印光法师者，三百年来，一人而已。” 6月，返温州整理《四分律》，8月完稿。赴杭州，因交通有阻，暂止宁波，居七塔寺。应夏丏尊之请，至上虞白马湖小住。10月返温州。
1925年（乙丑民国十四年）46岁春，云游宁波七塔寺、杭州弥陀寺、定慧寺。应夏丏尊之请，至上虞白马湖小住。不久返温州庆福寺。
1926年（丙寅民国十五年）47岁春，自温州至杭州，居招贤寺，从事《华严疏钞》之厘会、修补与校点。夏丏尊、丰子恺曾自沪至杭专程拜访。夏初，与弘伞法师同赴庐山，参加金光明法会。路经上海时曾与弟子丰子恺等访旧居城南草堂等处。冬初，由庐山返杭州，经上海，在丰子恺家小住，后返杭州。
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