路易斯结构式的书写共振论

如题所述

要正确写出共振结构式,应符合下列几条规则:
① 共振结构式之间只允许键和电子的移动,而不允许原子核位置的改变。
② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。
③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以烯丙游离基为例:CH2=CH-CH2→CH2-CH=CH2。
④ 电子离域化往往能够使分子更为稳定,具有较低的内能,为了衡量这种稳定性,可以使用共振能。所谓共振能就是实际分子的能量和可能的最稳定的共振结构的能量之差,以苯分子为例。共振结构中,共价键数目越多的,能量越低,越稳定,它在杂化体中所占几率较大。苯的真实结构是由八种结构式共振形成的共振杂化体,应该指出,在上例中各式都应是在一个平面上的正六边形碳环,不可以有任何变化,这些共振结构式实际上都是假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况同。因此,各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似,能量最低,其余共振式的能量都比较高,能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多,或称贡献最大,因此,可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。
⑤ 结构式中所有的原子都具有完整的价电子层都是较为稳定的。
⑥ 有电荷分离的稳定性较低。
⑦ 负电荷在电负性较大的原子上的较稳定。 共振论的应用主要包括说明有机化合物的物理性质和化学性质两个方面,在物理性质方面可以用来说明分子的极性(偶极矩)键长,离域键、键能等,在化学性质方面可以用来预测反应的产物比较化合物酸碱性的强弱;判断反应条件稳定,电荷的分布位置和解释多重反应性能等,但只应当适当选用而不能过分强调它的应用。总之,任何一个化学反应是电子云的分布价键的变化和共振的结果所以解释绝大多数化学或立体化学问题时共振论,共价键论(价键和分子轨道理论)量子力学等理论要结合起来,要确实掌握共振的定量概念,因为,它们相互补充也有它们的缺点,属于共扼效应有一些问题,也是要运用分子轨道理论方法来解决。用共振式来形式化地(定性地)描述电子离域化系统很方便,在实际用上很有价值,因此用仍很广泛

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