无疑，吴用的智慧是高超的，水浒作者还把他比作诸葛亮。吴用的确是很聪明。但是他的这些聪明也都是一些小聪明。在梁山上一共有两个军师，一个是吴用，一个是朱武，而吴用的资历比朱武老，所以吴用是梁山第一军师，吴用的绰号是智多星，但是这个绰号并不能说明什么，因为很多人绰号都是夸大的。狠多人都认为吴用相当于三国时期的诸葛亮，但是其实吴用的智慧是根本不如诸葛亮的，吴用出的计策虽然很管用，但是大多都是一些毒计，吴用为了完成自己的计划可以说是不择手段，他也害的很多无辜的人家破人亡。
看过《水浒传》的人都知道，吴用是非常聪明的一个人。从刚开始的智取生辰纲就可以看见智多星吴用是非常厉害的，也是在他的谋略之下，梁山泊才一步步兵强马壮。吴用可以说是梁山108人里头最聪明的一个人，因为他总是能在关键时刻想出应对的办法，所以被称为智多星。智多星吴用，其实他才是真正水泊梁山里的老大，可以说从晁盖从当寨主到死亡，另外宋江的被招安，都有吴用的身影在出谋划策。这就可见吴用的聪明有多厉害。
吴用这个所谓的“智多星”，最多就是心眼比较多，鬼主意比较多，坏主意和损招比较多，搞阴谋诡计挺在行，也真心黑。但是一旦到了“运筹帷幄”的时候，他的计谋总是显得很不可靠。吴用最初是因为“主动”参与并策划了“智取生辰纲”而名声大振，并在水泊梁山奠定自己“军师”的这个地位的。但是，如果细细分析，吴用的所谓“智取”其实故弄玄虚的成分较多，并且留下了致命的漏洞，使得晁盖等七人（包括他本人）差一点就被一网打尽。在如何夺取生辰纲的问题上，吴用的建议是智取，这个建议是没有问题的，并且找谁来参与共同实施也算是早有准备。
吴用可以说非常聪明，头脑灵活。但是他只能做幕僚之人。你就说为别人出谋划策才能发挥他真正的才能。如果让他独立开创事业，承受更大的压力，这不是他的特长所在。早期吴用跟着晁盖他的性格还算勇敢无畏，到后期跟随宋江以后不知道是被宋江的人格魅力所折服，还是惧怕宋江。变得畏手畏脚，像是懂得世故一样。