上片一开始就提出一个问题：明月是从什么时候开始有的——“明月几时有?把酒问青天。”苏轼把青天当做自己的朋友，把酒相问，显示了他豪放的性格和不凡的气魄。这两句是从李白的《把酒问月》中脱化出来的，李白的诗说：“青天有月来几时?我今停杯一问之。”不过李白这里的语气比较舒缓，苏轼因为是想飞往月宫，所以语气更关注、更迫切。“明月几时有?”这个问题问得很有意思，好像是在追溯明月的起源、宇宙的起源；又好像是在惊叹造化的巧妙。我们从中可以感到诗人对明月的赞美与向往。
下片由中秋的圆月联想到人间的离别。诗人埋怨明月说：“不应有恨，何事长向别时圆?”明月您总不该有什么怨恨吧，为什么老是在人们离别的时候才圆呢?这是埋怨明月故意与人为难，给人增添忧愁，却又含蓄地表示了对于不幸的离人们的同情。
全词仿佛是与明月的对话，在对话中探讨着人生的意义。宇宙里、自然界、人生中原本有无数的缺憾。鲜花娇美，芳草茂绿，但枯荣有时，美景不永；亲情系心，相依相恋，而悲欢离合，聚散无常；时光无限而人生短促；怀才有志而机缘难凭……大千世界竟是这样美好而又缺憾地奇妙融合，诗歌赋吟因此才有那么多的惜春悲秋、伤离叹老之作。古往今来，有多少志士哲人困于这种人生的缺憾而悲愤不平；有多少骚人墨客惑于这种人生的缺憾而颓唐忧伤。岁月悠悠，现在轮到东坡。他“奋励有当世志”，但与王安石政见不合，只好自请外任，当有壮志难酬之恨。中秋佳节，兄弟同在齐鲁，相望而不能相晤，是有亲人不得团聚之苦。年届不惑，人生入秋，渐知人生短暂之紧促。时值中秋，霜风渐紧，将近万物萧杀之萧条。洞悉事理的东坡此时此刻对人生、物理的缺憾该有多少深切的感受！所以，他的词里才有那么多情感、思想的跌宕、回折。但是他绝不沦于忧伤颓唐。他站高一层，放开视野，以古今事理排解一己之郁闷。“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺，此事古难全。”人虽因离别而苦，月也并非永远团圆。万事万物之圆美、欠缺总在不容抗拒的循回轮转之中。既然如此，又何必耿耿于月圆人散呢？继而“但愿人长久，千里共婵娟”更是超越了时空、地理的局限。“隔千里兮共明月”（谢庄《月赋》），共赏明月意味着双方健在并互相思念，这就足以令人庆幸和宽慰。
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