庾信的文学创作，以他四十二岁时出使西魏为界，可以分为两个时期。前期在梁朝，作品多为宫体性质，轻艳流荡，富于辞采之美。羁留北朝后，诗赋大量抒发了自己怀念故国乡土的情绪，以及对身世的感伤，风格也转变为苍劲、悲凉。 前期 庾信在南朝度过的前期生活，正逢梁代立国最为安定的阶段，他的《哀江南赋》中描述为“五十年中，江表无事”。他前期的诗文，有供君王消遣娱乐的性质，思想内容轻浅单薄。他在梁时的作品，特别是19岁至36岁在东宫任职期间的诗赋，主要是奉和、应制之作，题材基本上不出花鸟风月、醇酒美人、歌声舞影、闺房器物的范围。如《和咏舞》、《奉和初秋》、《鸳鸯赋》等题，属于萧纲率领周围文人同题共作的篇章。这种富于游艺气氛的创作活动，要求作者适应宫廷的趣味，在应酬捷对中显露个人的学养与文才。庾信“幼而俊迈，聪敏绝伦”，加上“博览群书，尤善《春秋左氏传》”，使他很快获得与徐陵齐名的称誉。
但是，宫廷文学侍臣的角色，不易表达个人的信念或情操。例如庾信有《奉和同泰寺浮图》一诗，与萧纲《望同泰寺浮图》相唱和，诗中所表白的对佛教的倾心，其实是着眼于皇太子的心情，不应据此而得出庾信信佛的简单判断。这一情形，也适用于同时的其他东宫文学侍从。
由于萧纲等人力主新变，影响所及，促使当时的创作争奇斗巧，打破陈规，开启了唐诗、律赋发展的道路。庾信前期的创作，在这方面颇有贡献，如《乌夜啼》中的七言八句，声调铿锵，已基本符合律诗的平仄。再如《燕歌行》拓展了七言古诗的体制，不但篇幅变长以便铺叙，而且配合感情的起伏，变逐句押韵为数句一转韵。他早期对诗歌形式的多方面探索值得珍视，明代的杨慎及清代的刘熙载都承认他在其中所起的作用。
庾信在梁朝积累起来的文学经验，除了美感形式上的经营，还包括美感内容上的体认。萧绎说：“吟咏风谣，流连哀思者谓之文。” 庾信前期已具有“流连哀思”的审美趣味，以绮艳之辞抒哀怨之情。庾信后期的生活经历，使这种美学追求得到充分实现的土壤，从而达到高于同时代人的艺术境界。 后期 梁朝因侯景之乱而濒于破碎。梁元帝试图在江陵复振，却很快毁于西魏。庾信以使臣身份出使长安，因江陵陷落而不得南归，历仕西魏及北周，先后官骠骑大将军、开府仪同三司等职。据《周书》本传记载，他“虽位望通显，常有乡关之思”。他以乡关之思发为哀怨之辞，蕴含丰富的思想内容，充满深切的情感，笔调劲健苍凉，艺术上也更为成熟。杜甫在《戏为六绝句》中说：“庾信文章老更成，凌云健笔意纵横”；又在《咏怀古迹》中评论其“暮年诗赋动江关”，正是指他后期作品的这种特色。
感伤时变、魂牵故国，是其“乡关之思”的一个重要方面。庾信遭适亡国之变，内心受到巨大震撼。“正是古来歌舞处，今日看时无地行” ，这种沧桑之感，使他更深刻地意识到个人命运与国家命运之间，如同 “一马之奔，无一毛而不动；一舟之覆，无一物而不沉” 。因此，他在抒发个人的亡国之痛时，也能以悲悯的笔触，反映人民的苦难，并归咎于当权者内部的倾轧与荒嬉。久居北方的庾信渴望南归，魂牵梦绕于故国山河。看到渭水，眼前便幻化出江南风景：“树似新亭岸，沙如龙尾湾，犹言吟溟浦，应有落帆还。” 忽见槟榔，也会勾起思乡的惆怅：“绿房千子熟，紫穗百花开。莫言行万里，曾经相识来。” 在《寄王琳》中，庾信接到南方故人的来信后，更禁不住悲慨万端，《四库全书总目》称赞庾信北迁以后的作品“华实相扶，情文兼至，抽黄对白之中，灏气舒卷，变化自如”。从《寄王琳》这首诗中，可以看出作者化精巧为浑成的高超艺术。
叹恨羁旅、忧嗟身世，是其“乡关之思”的另一重要方面。虽然他北迁以后得到的“高官美宦，有逾旧国” ，但内心深处感到无异于“倡家遭强聘，质子值仍留” ，责备自己的羁留为“遂令忘楚操，何但食周薇” 。他的羁旅之恨与忧生之嗟是交织在一起的。他以“涸鲋常思水，惊飞每失林” 的意象致概于个人生存的软弱。庾信自谓晚年所作《哀江南赋》“不无危苦之辞，惟以悲哀为主”，倪璠作注解时借以发挥道：“子山入关而后，其文篇篇有哀，凄怨之流，不独此赋而已。” 可谓深契庾信后期文学的精神特质。
他的《拟咏怀二十七首》，以五言组诗的体制，从多种角度抒发凄怨之情，直承阮籍《咏怀》组诗的抒情传统，尤称杰作。如其七中借流落胡地、心念汉朝的女子，比喻自己仕北的隐恨与南归的渴望，真挚感人。又如其十八中所表达的忧思，不只是仕途不达的失意之悲，更是不能为国建勋的失志之恸，因而无法给自己留下排遣或超脱的馀地。此诗中“残月”四句写景，句式巧拙相间，且能投射诗人独有的心境，可见诗人精切浑成的笔力。
由南入北的经历，使庾信的艺术造诣达到“穷南北之胜”的高度，这在中国文学史上具有典型的意义。庾信汲取了齐梁文学声律、对偶等修饰辞技巧，并接受了北朝文学的浑灏劲健之风，从而开拓和丰富了审美意境，为唐代新的诗风的形成做了必要的准备。 庾信在中国文学史上是一位继往开来的人物。在鲍照之后的齐、梁、陈三朝和北朝，没有一个人能和他相比。当时曾有“徐庾体”之说，时人将徐陵与其并列，其实徐陵成就在其之下。庾信兼善众体、诗赋，文都取得相当高的成就，它是中国文学史上多产的作家之一。
他的诗赋在中国赋史上也占有重要地位。它不同于前人骚赋，也不同于后人的律赋。他将两汉以散文入赋变为以骈文入赋，使赋更具有形式美，将赋发展到一个新阶段。同时，庾信还开唐人以诗入赋的先河，唐代王勃、骆宾王的骈作皆受其影响。六朝骈文盛极，而庾信可谓集大成者。
庾信是由南入北的最著名的诗人，他饱尝分裂时代特有的人生辛酸，却结出“穷南北之胜” 的文学硕果。他的文学成就，昭示着南北文风融合的前景。 宇文护：庾信南人羁士，至孝天然，居丧过礼，殆将灭性，寡人一见，遂不忍看。
王通：徐陵、庾信，古之夸人也，其文诞。
李延寿：①梁自大同之后，雅道沦缺，渐乖典则，争驰新巧。简文（萧纲）、湘东（萧绎）启其淫放，徐陵、庾信分路扬镳。其意浅而繁，其文匿而彩，词尚轻险，情多哀思，格以延陵之听，盖亦亡国之音也。 ②王褒、庾信、颜之推、虞世基、柳抃、许善心、明克让、刘臻、王贞、虞绰、王胄等，并极南土誉望，又加之以才名，其为贵显，固其宜也。
令狐德棻：尔其荆、衡杞梓，东南竹箭，备器用于庙堂者众矣。唯王褒、庾信奇才秀出，牢笼于一代。是时，世宗雅词云委，滕、赵二王雕章间发。咸筑宫虚馆，有如布衣之交。由是朝廷之人，闾阎之士，莫不忘味于遗韵，眩精于末光。犹丘陵之仰嵩、岱，川流之宗溟渤也。然则子山之文，发源于宋末，盛行于梁季。其体以淫放为本，其词以轻险为宗。故能夸目侈于红紫，荡心逾于郑、卫。...若以庾氏方之，斯又词赋之罪人也。
张说：兰成追宋玉，旧宅偶词人。笔涌江山气，文骄云雨神。
杜甫：①清新庾开府，俊逸鲍参军。 ②庾信文章老更成，凌云健笔意纵横。 ③庾信平生最萧瑟，暮年诗赋动江关。
杨慎：庾信之诗，为梁之冠冕，启唐之先鞭。
夏完淳：苏属国（苏武）之旄节终留， 庾开府之江关永弃。
王夫之：文章之体，自宋、齐以来，其滥极矣。人知其淫艳之可恶也，而不知相率为伪之尤可恶也。南人倡之，北人和之，故魏收、邢子才之徒，与徐、庾而相仿佛。悬一文章之影迹，役其心以求合，则弗论其为骈丽、为轻虚、而皆伪。人相习于相拟，无复有繇衷之言，以自鸣其心之所可相告者。其贞也，非贞也；其淫也，亦非淫也；而心丧久矣。
纪昀：庾信骈偶之文，集六朝之大成，导四杰之先路，自古迄今，屹然四六宗匠。
刘熙载：庾子山《燕歌行》开初唐七古，《乌夜啼》开唐七律，其他体为唐五绝、五排所本者，尤不可胜举。
林纾：子山《哀江南赋》，则不名为赋，当视之为亡国大夫之血泪。
刘师培：庾子山等哀艳之文用典最多…其情文相生之致可涵泳得之，虽篇幅长而绝无堆砌之迹…故知堆砌与运用不同，用典以我为主，能使之入化，堆砌则为其所囿，而滞涩不灵。
钱基博：雕画奇辞，日竞于繁采；而能者为之，殊别在气，干以风力，藻耀高翔，大雅不群，是则庾信、徐陵其人也。...然其才华富有，绮丽之作，本自青年渐染南朝数百年之靡。及其流转入周，重以飘泊之感，调以北方清健之音，故中年以后之作，能湔洒宫体之绮艳，而特见苍凉。随事著色，善于敷扬，流连篇章，感慨兴废，景自衰飒，语必清华；发愀怆之词，擅雕虫之功。尤善用事，据古况今，属辞比事，而出之以沉郁顿挫，所以堆砌化为烟云。才藻宏富，自然健举，植骨不高而气则雄。举止轩昂，动多振绝，所以丽典新声，络绎奔会，而不伤于襞积。余尝谓韩愈之古文，于浑灏中见矜重；而信之骈文，于整丽中出疏荡。韩愈雄而不快，而信密而能疏，组织出以流美，健笔寓于绮错。盖上摩汉魏辞赋之垒，下启唐宋四六之涂，实以信管其枢也。
钱钟书：子山词赋，体物浏亮、缘情绮靡之作，若《春赋》、《七夕赋》、《灯赋》、《对烛赋》、《镜赋》、《鸳鸯赋》，皆居南朝所为。及夫屈体魏周，赋境大变，惟《象戏》、《马射》两篇，尚仍旧贯。他如《小园》、《竹杖》、《邛竹杖》、《枯树》、《伤心》诸赋，无不托物抒情，寄慨遥深，为屈子旁通之流，非复荀卿直指之遗，而穷态尽妍于《哀江南赋》。早作多事白描，晚制善运故实，明丽中出苍浑，绮缛中有流转；穷然后工，老而更成，洵非虚说。
毛泽东曾说过，南北朝作家，妙笔生花者，远不止江淹一人，庾信就是一位。
