宝玉之所以同宝钗生分了，是因为宝钗劝说他读书走仕途之路，而这恰恰是宝玉最厌恶不过的事情。相反的是黛玉从来不曾建议宝玉留心仕途经济，所以，在宝玉眼里，黛玉才是他的知己，人以群分物以类聚，宝玉疏远宝钗，向黛玉倾述肺腑之言，也是在情理之中。
《红楼梦》第三十二回中，书中宝玉对待宝钗和黛玉的看法描写的非常精彩，通过袭人对史湘云的一番解释，读者完全可以理解这个中情由了。
袭人道：“云姑娘，快别说这话，上回也是宝姑娘也说过一回，他也不管别人脸上过的去过不去，他就咳了一声，拿起脚来走了。这里宝姑娘的话也没说完，见他走了，登时羞的脸通红，说又不是，不说又不是。幸而是宝姑娘。那要是林姑娘不知又闹到怎么样哭的怎么样呢。提起这个话来，真真的宝姑娘叫人敬重，自己讪了一会子去了，我倒过不去，只当他恼了，谁知过后还是照旧一样，真真有涵养，心地宽大。谁知这一个反倒同他生分。那林姑娘见你赌气不理他，你得赔多少不是呢。”宝玉道：“林姑娘从来说过这些混账话不曾？若他也说过这些混账话，我早和他生分了。”
在宝玉看来，女孩子都是极清雅的存在，是不可以沾染俗世尘埃的，否则就太庸俗了。只有林黛玉投他的心思，所以深敬黛玉，不待见宝钗。