已知有机物之间能发下如下反应： 下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系： 其中，化合物D的分子式

Question

已知有机物之间能发下如下反应： 下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系： 其中，化合物D的分子式为C 10 H 10 O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C 10 H 8 O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A ；I 。（2）反应①的反应类型为 ；反应②的条件为 。化合物F的核磁共振氢谱（ 1 H-NMR）显示有 个峰。（3）写出下列反应的化学方程式：CH 3 CHO与足量HCHO反应 。反应③ 。（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。其中的三种结构简式如下： 请写出其它三种结构简式 、 、 。

Answer 1

（1） （2）加成反应； 强碱的醇溶液； 4  （3）CH 3 CHO +3HCHO （HOCH 2 ） 3 CCHO         （4）

试题分析：化合物D的分子式为C 10 H 10 O，且苯环上的一氯代物只有两种，则D中苯环上有处于对位的两个取代基，根据题中已知的反应，可知其中一个取代基为—CH=CHCHO，则另一个取代基为—CH 3 ，故D的结构简式为 ，根据已知反应，则C为 ，B为 ，A为 。D与Br 2 加成得到的E为 ，F的分子式为C 10 H 8 O，且所有碳原子在同一平面上，则F为 。D中醛基被氧化得到的H为 ，H与甲醇酯化得到的G为 ，G中的碳碳双键发生加聚反应，得到的高聚物I为 。 （2）卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液。化合物F中只有4种氢，因此核磁共振氢谱上有4组峰。 （3）仿照题中已知反应及乙醛与新制氢氧化铜的反应，可写出方程式。 （4）书写同分异构体时，注意题中的限制条件，考虑常见的类别异构及支链的变化，可完整写出。