对封建正统思想的不满和反抗精神，追求自由，具有民主平等思想。
例子：金钏受辱身死，宝玉念念不忘，不顾给凤姐过生日这等大事，偷偷跑到郊外冷清之处洒泪祭奠。
对封建仕途经济轻视
例子：不愿去考取所谓的功名。
在红楼梦第三十二回中，史湘云劝他：“也该常常的会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问，也好将来应酬世务”。宝玉听了十分逆耳，忙说：“姑娘请别的妹妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”
他反对封建礼教对女性的压迫，对年轻女性倍加呵护，无论是小姐还是丫头。
例子：撕扇子作千金一笑。
他具有边缘化人格特点，作为一个庞大家族的核心人物，他不愿与达官贵族为伍，却喜欢与没有仕途的浪人为友。
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