一、无缘功名
要说家喻户晓的人物，唐伯虎绝对算得上其中之一；有人说他有才，有人说他沉湎女色，被打上“风流才子”的标签。
明代尹守衡的《史窃•唐寅传》、项元汴的《蕉窗杂录》、冯梦龙的《唐解元一笑姻缘》、詹詹外史编的《情史类略》等，都渲染唐伯虎点秋香的艳事，将他描述成放浪形骸的风流才子。那真实的唐伯虎是否真有那么洒脱？
唐寅，字伯虎，号六如居士，又称桃花庵主，江苏苏州人，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称吴中四大才子。
他出身于商人之家（在当时商人社会地位低下，纵有钱财也被人看不起，不像现在。），从小聪明好学，希望将来谋取功名（不谋功名就没法提高社会地位）；且又有艺术天赋，少年时拜周臣为师，学习画画，后又与文友们相互学习，不断提高。
十六岁考中秀才，然人生无常，二十七岁那年，父亲与母亲先后去世，妻儿也离世了；屋漏又逢连夜雨，第二年妹妹出嫁，不久自杀。亲人们相继离世，让他悲痛、消沉（一般人可能早承受不了了），在友人劝说下，又开始努力读书，希望能金榜题名，重振家业。
（卖画求生）
二十九岁那年，去南京乡试，名列三甲。次年赴京会试，不料祸从天降，因科场试题泄漏，被卷入狱，饱受刑拷凌辱。出狱后，产生强烈的逆反心理，傲岸不平又放荡不羁。
他在《把酒对月歌》中曰：
我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。
我也不登天子船，我也不上长安眠。
姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。
这诗即有对自己才能的自负，也有对现实的无奈、愤怒。所以说，唐伯虎的放荡不羁，不拘礼法，更多的是对命运的无声抗议。
二、卖画为生
唐伯虎仕途无望，只好以书画为生，寄全部精力于书画，并以此来麻痹愤懑。他的山水画秀润清俊，人物画飘洒清逸，花鸟画秀雅活泼，书法俊迈超群，雅俗共赏。
其实唐伯虎很想建立功业，他的《侠客》诗中说：“侠客重功名，西北请专征。惯战弓马捷，酬知性命轻。孟公好惊坐，郭能始横行。将相李都尉，一夜出平城。”
然而，当他因赴京赶考入狱，被革除了功名与仕途之后，他在给文徵明的信中说：“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集，而后昆山焚如，玉石皆毁；下流难处，众恶所归。”“海内遂以寅为不齿之士，握拳张胆，若赴仇敌。知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”
因深知官场险恶，仕途艰难，便开始了“好也忍，歹也忍”的流落生活。
（王阳明与唐伯虎的故事）
为了生计，卖画为生，他在《言志》中道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。”
经过几年的积累，他在苏州北桃花坞建了一座优雅的家园，又续娶沈氏，过上了清闲的日子。
是“半醒半醉日复日，花落花开年复年。但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前。”
他孤傲又孤僻，脱俗又随俗，“平生不敢轻言语，一叫千门万户开”，“抱琴归去碧山空，一路松声两鬓风”。
尽管他表面上“笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠”，但心有不甘，对才华无处施展一直耿耿于怀，发出“满腹有文难骂鬼，措身无地反忧天”的感慨。
民间艺术家的生活是不稳定且无保障的，他晚年极度贫寒，“落魄迂疏自可怜”，“立锥莫笑无余地，万里江山笔下生”。
六十岁之后，日子更加艰辛，心气反而平和了，少了激昂愤懑，少了书生意气，少年的自负，青年的自放，中年的自傲，都消磨尽了，在“名不显时心不朽，再挑灯火看文章”的愤愤不平中走完了自己凄凉坎坷的一生！
（唐伯虎画作）
三、被传风流
唐伯虎在民间被传风流，其原因无非是：
其一，老百姓对“风流”的误读。把文人的真风流当成俗人的玩风流。
文人的风流，是指风采特异，才华出众，是“摇落深知宋玉悲，风流儒雅亦吾师”，是“大江东去浪淘尽，千古风流人物”，“是真名士自风流”。
其二，与唐伯虎的续弦有关。他的第三任妻子沈九娘就是青楼女子，这难免让人误解，也就根据“沈九娘”的名字，给他演绎出九个老婆。
其三，唐伯虎善画美人仕女图，流传极广。王世懋《跋陈玉叔倦绣图》中说：“唐伯虎解元于画无所不佳，而尤工于美人。”比如他的《孟蜀宫妓图》、《牡丹仕女图》、《班姬团扇图》等等，真乃“必有一段缠绵悱恻之致，乃可画仕女。”
据说唐伯虎还画了不少春宫画，如《风流绝畅图》二十四幅等，不免让人把他与风流联系到一起。
其四，与同时代有些文人生出风流韵事，因其他人没有唐伯虎名气大，就都加到他头上。比如唐伯虎卖身为奴点秋香的传说，实则是吴门陈元超、无锡俞见安的故事附会而来。他二人均路遇美女子，一见倾心，不惜委身投靠，因获主人赏识，得以在群婢中“点秋香”。
其五，他还曾刻过一枚“江南第一风流才子”的闲章，被好事者附丽了许多香艳。
唐伯虎的一生是痛苦又艰辛的，虽才震江南，却无缘功名，生活贫寒；然而，他又是幸运的，后人给他演义了许多故事，让人们记住了这位满腹才华的才子。